3',5'-bis(trimethylacetyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine | 97242-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis(trimethylacetyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine
• CAS: 97242-27-8
• 化学式: C₁₉H₂₇FN₂O₇
• 分子量: 414.431
• InChiKey: PLQQHIYLJZXJFU-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 以 吡啶 为溶剂， 以195 mg的产率得到3',5'-bis(trimethylacetyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Specificity of esterases and structure of prodrug esters. II. Hydrolytic regeneration behavior of 5-fluoro-2'-deoxyuridine (FUdR) from 3',5'-diesters of FUdR with rat tissue homogenates and plasma in relation to their antitumor activity.

  摘要：

  通过使用大鼠组织匀浆和血浆，研究了与饱和脂肪族酸（包括乙酸、丙酸、丁酸、己酸、辛酸、癸酸、十二酸和三甲基乙酸）酯化的 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的 3'，5'-二酯的生物活化特性。随着酰基原基延长至辛酰，酯类在生物介质中的水解敏感性增加。进一步延长后，敏感性降低。此外，还研究了给肿瘤小鼠腹腔注射和口服具有较长链或支化酰基的酯类对 L1210 的抗肿瘤活性。随着酰基从辛酰基加长到十二酰基，酯类的抗肿瘤活性和治疗指数（ILSmax/ILS30）都有所提高。这些结果表明，较长烷基链的 FUdR 二酯之所以具有较高的抗肿瘤活性，是因为它们在酯酶作用下的 FUdR 再生速度较慢。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1652