1,2-phenylenebis(p-tolylmethanol) | 151153-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-phenylenebis(p-tolylmethanol)
• 英文别名: 1,2-bis-(α-hydroxy-4-methyl-benzyl)-benzene；1,2-Bis-(α-hydroxy-4-methyl-benzyl)-benzol；[2-[Hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]phenyl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 151153-48-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: LRDREAAYPVTUEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-phenylenebis(p-tolylmethanol) 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1,3-di-(p-tolyl)-1,3-dihydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1113 - 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 1,2-phenylenebis(p-tolylmethanol)
  参考文献：
  名称：

  Guyot; Vallette, Annales de Chimie (Cachan, France), 1911, vol. <8> 23, p. 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-Phenylenebis(diaryl/diheteroarylmethanol): A Facile Synthesis of Anthracene, Tetracene, and Naphtho[<i>b</i>]thiophene Analogues
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Settu Muhammad Rafiq、Elumalai Sankar、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201501087

  日期：2015.12

  A systematic study on the regioselective cyclization of benzene- and naphthalene-based unsymmetrical diols with HBr (33 %) in acetic acid at room temperature led to the formation of annulation products. By using this method, synthesis of a wide variety of anthracene, tetracene and naphtho[b]thiophene analogues was achieved in good to excellent yields. By employing HBr (33 %) in acetic acid as a catalyst

  一项关于苯和萘基不对称二醇与 HBr (33%) 在室温下在乙酸中的区域选择性环化的系统研究导致形成环化产物。通过使用这种方法，合成了多种蒽、并四苯和萘并[b]噻吩类似物，收率良好至极好。通过在乙酸中使用 HBr (33 %) 作为不对称二醇区域选择性环化的催化剂，非常容易并且避免了常见的二氢异苯并呋喃形成。
• Improved Synthesis of Aryl-Substituted Anthracenes and Heteroacenes
  作者：Guijie Li、Shaolin Zhou、Guowei Su、Yuanhong Liu、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jo7017334

  日期：2007.12.1

  [Graphics]A Bronsted acid-catalyzed highly efficient construction,of substituted arylanthracenes and heteroacenes is described, which is assumed to be initiated through the facile formation of a benzylic cation intermediate. This method offers several advantages in comparison with known aromatic cyclodehydration reactions such as high selectivities, mild reaction conditions, and easily accessible starting materials.