3,3-(ethylenedioxy)-17β-hydroxy-5-estrene | 13963-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)-17β-hydroxy-5-estrene
• 英文别名: 3,3-ethylenedioxy-5-estren-17β-ol；3,3-ethanediyldioxy-estr-5-en-17β-ol；3,3-Aethandiyldioxy-oestr-5-en-17β-ol；(8'R,9'S,10'R,13'S,14'S,17'S)-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-ol
• CAS: 13963-24-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: IPFYIIYSTJLPIK-ZOFHRBRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-139.0 °C
• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  19-去甲-4-雄烯二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 air 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-(ethylenedioxy)-17β-hydroxy-5-estrene
  参考文献：
  名称：

  氟18标记的孕酮缩酮：潜在的成像剂对受体阳性乳腺肿瘤的合成和靶组织摄取选择性。

  摘要：

  我们已经研究了两种新的氟取代孕激素作为孕激素受体阳性人类乳腺肿瘤的潜在显像剂。类固醇是16α，17α-二羟基孕酮和16α，17α，21-三羟基-19-正孕酮的16α，17α-氟苯乙酮缩酮。据报道，后者的化合物由19-norandrost-4-ene-3,17-dione分七个步骤合成。两种化合物均对孕酮受体（PgR）表现出高度亲和力（相对于R5020 = 100，分别为52.5和240％）。该合成物适合于用4'-[18F]-氟苯乙酮进行18F-标记，所述4'-[18F]-氟苯乙酮是通过用K18F / Kryptofix亲核取代由4'-硝基苯乙酮制备的。需要使用痕量的酮对反应条件进行相当大的调节以实现缩酮化。在雌激素引发的未成年雌性大鼠的组织分布研究中，两种缩酮均显示选择性的子宫摄取，这是通过共注射饱和剂量的未标记孕激素ORG 2058来阻止的。此外，放射性标记物的代谢稳定性表现为低放射性水

  DOI：

  10.1021/jm00061a002

文献信息

• Steroids. CXII.¹ Cycloethylene Ketal Formation of 19-Nor-Δ⁴-3-keto Steroids
  作者：John A. Zderic、Dinorah Chavez Limon、H. J. Ringold、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01521a051

  日期：1959.6
• Synthesis of C-6 fluoroandrogens: Evaluation of ligands for tumor receptor imaging
  作者：Yearn Seong Choe、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00009-f

  日期：1995.5

  Seven androgens, substituted with fluorine at C-6, were prepared as potential imaging agents for androgen receptor-positive prostate tumors and were evaluated in vitro in terms of their lipophilicity and their relative binding affinities (RBA, relative to R 1881 = 100) for the androgen receptor and for sex steroid binding protein. Introduction of a fluorine atom into the C-6 position of an androgen generally decreases binding affinity to the androgen receptor, except in the two cases: 6 alpha-fluoro-19-nor-testosterone (RBA = 41.6 versus 30.6 for the unsubstituted steroid) and 6 alpha-fluoro-19-nor-testosterone (RBA = 8.9 versus 6.6). Receptor binding of the C-6 fluoro-androgens is also stereospecific, showing higher binding affinities for the alpha-epimers compared to the corresponding beta-epimers (4:1-15:1). Binding affinity to sex steroid binding protein is the lowest with 19-nor-testosterone, which is also the least lipophilic androgen studied. Based on the binding properties of compounds in this series, 6 alpha-fluoro-19-nor-testosterone appears to have the most promise as a turner imaging agent.