21,22-dihydro-21-hydroxy-22-oxostrychnine | 2873-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 21,22-dihydro-21-hydroxy-22-oxostrychnine
• 英文别名: 21-hydroxy-(21αH)-21H-strychnidine-10,22-dione；21-hydroxy-(21αH)-strychnidine-10,22-dione；21-Hydroxy-(21αH)-strychnidin-10,22-dion；21-Hydroxy-22-keto-dihydro-strychnin
• CAS: 2873-42-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: XLLVNAJOSWXSGQ-PRDVAPJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21,22-dihydro-21-hydroxy-22-oxostrychnine 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (4aR,5aS,13aS,15aS,15bR)-3,4-dihydroxy-2,3,4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-dodecahydro4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline-14-one
  参考文献：
  名称：

  马兜铃生物碱。第七次沟通。关于弱酸性溶液中高锰酸钾对士的宁的氧化作用

  摘要：

  通过在弱酸性水溶液中用高锰酸钾氧化士的宁，得到先前未知的氧化产物C 21 H 22 O 4 N 2。用于后者的8-氧-15氧代-8,15-二氢-士的宁（IIIa）的组成可以从化学行为中推导。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310230
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 21,22-dihydro-21-hydroxy-22-oxostrychnine
  参考文献：
  名称：

  马钱子碱类似物在甘氨酸受体上的构效关系

  摘要：

  合成了九种马钱子碱衍生物，包括新马钱子碱、马钱子碱、异马钱子碱、21,22-二氢-21-羟基-22-氧代马钱子碱和几种氢化类似物，并评估了它们对人α1和α1β甘氨酸受体的拮抗活性。Isostrychnine 显示出最好的药理学特征，对 α1 甘氨酸受体的 IC50 值为 1.6 μM，对 α1 亚型的偏好性为 3.7 倍。SAR 分析表明，士的宁中的内酰胺部分和 C(21)C(22) 键是其对甘氨酸受体的高拮抗效力的基本结构特征

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400110