4-selenocyanato-1,1'-biphenyl | 87137-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-selenocyanato-1,1'-biphenyl
• 英文别名: (4-Phenylphenyl) selenocyanate
• CAS: 87137-16-4
• 化学式: C₁₃H₉NSe
• 分子量: 258.181
• InChiKey: QEZOGZAQUDDKRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-selenocyanato-1,1'-biphenyl 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)diselane
  参考文献：
  名称：

  Behaghel; Hofmann, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 582,587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((1,1′-biphenyl)-4-yl)-2-(methylsulfonyl)diazene 、 potassium selenocyanate 在 PEG 400 作用下， 以47 %的产率得到4-selenocyanato-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮砜的可见光活化合成硫氰酸芳基酯和硒氰酸芳基酯

  摘要：

  本文介绍了两种可见光介导的方案（分别基于铜光氧化还原催化和光化学反应），用于从芳基偶氮砜制备芳基硫氰酸酯和芳基硒氰酸酯，利用此类底物的特殊光反应性和氧化还原活性。开发的反应以良好到令人满意的产率和大范围发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300008

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Metal-Free ipso-Selenocyanation of Arylboronic Acids Using Malononitrile and Selenium Dioxide
  作者：Sébastien Redon、Anne Roly Obah Kosso、Julie Broggi、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0039-1690013

  日期：2019.10

  intermediates. The first ipso-selenocyanation of arylboronic acids is achieved using selenium dioxide and malononitrile under mild conditions. The reaction is successful even without metal or base in DMSO. The major advantages of this new method are an easy set-up, excellent yields, and the use of odorless and inexpensive selenium reagents. Basic conditions subsequently afford new access to diaryldiselenides

  抽象的 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。
• Trifluoromethylselenolation of Aryldiazonium Salts: A Mild and Convenient Copper-Catalyzed Procedure for the Introduction of the SeCF₃Group
  作者：Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201504601

  日期：2016.2.18

  The straightforward introduction of the trifluoromethylseleno group into aromatic and heteroaromatic compounds is accomplished by the utilization of readily available aryldiazonium tetrafluoroborates, potassium selenocyanate, and Ruppert–Prakash reagent. The reaction tolerates a wide range of aromatic and heteroaromatic diazonium salts and is also amenable to the synthesis of pentafluoroethyl selenoethers

  将三氟甲基硒基直接引入芳族和杂芳族化合物是通过利用现成的四氟硼酸芳基重氮，硒氰酸钾和Ruppert-Prakash试剂实现的。该反应可耐受多种芳族和杂芳族重氮盐，并且还适合合成五氟乙基硒醚。此外，该方法可以直接从苯胺开始应用。
• A convenient, transition metal-free synthesis of difluoromethyl selenoethers from organic selenocyanates and TMSCF2H
  作者：Tao Dong、Jing Nie、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.001

  日期：2018.9

  for the synthesis of aryl or alkyl difluoromethyl selenides (RSeCF2H) from the corresponding selenocyanates (RSeCN) and TMSCF2H/t-BuOK is described. The reaction performed in THF at 0 °C for 24 h or at room temperature for 6 h supplied a series of RSeCF2H in good to high yields. The successful preparation of difluoromethylselenolated sulfadimethoxine derivative and the scaled-up synthesis of 1-ben

  描述了一种由相应的硒氰酸酯（RSeCN）和TMCSF 2 H / t -BuOK合成芳基或烷基二氟甲基硒化物（RSeCF 2 H）的有效且无过渡金属的方法。在THF中于0°C进行24小时或在室温下进行6小时的反应可提供一系列RSeCF 2H以高产到高产。例如，成功制备了二氟甲基硒化的磺基二甲恶英衍生物并按比例放大合成了1-苄基-5-（（二氟甲基）硒基）二氢吲哚，表明该方法具有良好的实用性。该反应的优点包括温和的反应条件，良好的官能团耐受性，多种底物和高效率。该方案提供了许多新颖的二氟甲基硒醚，这些醚将加速此类化合物在生命科学领域的使用。
• 一种芳基硒氰酸酯类化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112047868B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和TMSCN的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的简便方法。该新策略具有无金属参与、无需添加剂促进，广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，以高度简洁的方式为多种芳基硒氰酸酯的制备提供了一个高效和绿色的途径。