3-methoxy-18a-homo-estra-2,5(10)-diene-11α,17β-diol | 160683-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-18a-homo-estra-2,5(10)-diene-11α,17β-diol
• 英文别名: (8S,9S,11R,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-1,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-11,17-diol
• CAS: 160683-85-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: SZVBQGZFPLUCLB-GXUNQHPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-18a-homo-estra-2,5(10)-diene-11α,17β-diol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 tBuOCrO3H 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 乙二胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 依托孕烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-18a-homo-estra-1,3,5(10)-triene-11α,17β-diol 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-methoxy-18a-homo-estra-2,5(10)-diene-11α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2

文献信息

• 13-ethyl-11-oxygenated gonenes
  申请人：SMITH HERCHEL

  公开号：US03787395A1

  公开（公告）日：1974-01-22