2-(4-Isobutylphenyl)-propionsaeure-(11β,17-dihydroxy-3,20-dioxo-4-pregnen-21-yl)-ester | 90934-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(4-Isobutylphenyl)-propionsaeure-(11β,17-dihydroxy-3,20-dioxo-4-pregnen-21-yl)-ester
• 英文别名: 11,17-dihydroxy-21-(2-(4-isobutylphenyl)propionoxy)-pregn-4-ene-3,20-dione
• CAS: 90934-30-8
• 化学式: C₃₄H₄₆O₆
• 分子量: 550.736
• InChiKey: FQDIYBZMSVSDPX-JNWYJGAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 、 布洛芬 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到2-(4-Isobutylphenyl)-propionsaeure-(11β,17-dihydroxy-3,20-dioxo-4-pregnen-21-yl)-ester
  参考文献：
  名称：

  抗炎羧酸酯与氢化可的松的合成及抗炎作用

  摘要：

  描述了苯扎扎克、吲哚美辛、吡唑酸和布洛芬的酯 3-6 与氢化可的松 (1) 的合成。在恶唑酮、辅助性水肿和血管收缩试验中，将这些酯的抗炎活性与醋酸氢化可的松 (2) 进行了比较。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170508

文献信息

• Facile synthesis of corticosteroids prodrugs from isolated hydrocortisone acetate and their quantum chemical calculations
  作者：Arun Sethi、Ranvijay Pratap Singh、Rohit Prakash、Amandeep

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.087

  日期：2017.2

  underwent Steglich esterification with naproxen and Ibuprofen yielding compounds 11, 17 dihydroxy-21-(2-(6-methoxynaphthalene-2yl) propionoxy)-pregn-4-ene-3, 20-dione ( 4 ), 11, 17-dihydroxy-21-(2-(4-isobutylphenyl) propionoxy)-pregn-4-ene-3, 20-dione ( 5 ), 21-(2-(6-methoxynaphthalene-2-yl) propionoxy) 11,17-di-hydroxy-3,20-diketo-pregn-1,4-diene ( 6 ) and 11,17-di-hydroxy-3,20-diketo-pregn-1,4-diene-

  摘要 在本研究论文中，合成了醋酸氢化可的松 (1) 的皮质类固醇前药，该前药是从 Allamanda Violacea 的花中分离出来的。醋酸氢化可的松 (1) 被水解为氢化可的松 (2)，随后将其转化为泼尼松龙 (3)。氢化可的松 (1) 和泼尼松龙 (2) 均与萘普生和布洛芬进行 Steglich 酯化，生成化合物 11, 17 dihydroxy-21-(2-(6-methoxynaphthalene-2yl) propionoxy)-pregn-4-ene-3, 20-二酮 (4), 11, 17-dihydroxy-21-(2-(4-isobutylphenyl) propionoxy)-pregn-4-ene-3, 20-dione (5), 21-(2-(6-methoxynaphthalene-2) -yl) propionoxy) 11,17-di-hydroxy-3,20-diketo-pregn-1