4-bromo-N-isobutyl-1,8-naphthalimide | 1131693-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-isobutyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-isobutyl-4-bromo-1,8-naphthalimide
• CAS: 1131693-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: VHDCGNKREZJPQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  457.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-isobutyl-1,8-naphthalimide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,4'-(diazene-1,2-diyl)bis(4-cyano-N-(2-((2-isobutyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)amino)ethyl)pentanamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a naphthalimide–dye end-labeled copolymer by reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization

  摘要：

  我们介绍了通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合法合成 N-（2-羟基丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）和 N-羟基琥珀酰亚胺甲基丙烯酸酯（NMS）的端功能化共聚物。为了控制聚合物的组成，在聚合反应开始 30 分钟后（HPMA 转化率约为 16%），将反应较快的单体（NMS）缓慢加入反应混合物中。一种基于偶氮氰基戊酸的 RAFT 剂在链的一端引入了一个 -COOH 基团。使用另一种含有 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺染料的 RAFT 剂，则在链的一端引入了紫外-可见吸收基团和荧光基团。获得的聚合物分子量分别为 30 000 和 20 000，含有约 30 摩尔%的 NMS 活性酯基。

  DOI：

  10.1139/v10-134
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 异丁胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-bromo-N-isobutyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中通过铜催化的C–N，C–O和C–S交叉偶联反应轻松获得官能化萘二甲酰亚胺染料的途径

  摘要：

  描述了一种温和，简便，有效的合成方法，该方法通过使用胺，醇和硫醇的CuI催化的C N，C O和C S Ullman型缩合反应合成荧光萘二甲酰亚胺染料。反应在作为绿色溶剂的水中作为温和碱性载体的KF / Al 2 O 3的存在下进行。该方案可耐受各种官能团，并能以良好至极佳的产率提供官能化的萘二甲酰亚胺染料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.010

文献信息

• 一种4-氨基-1，8-萘酰亚胺衍生物的制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN115521256A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明提供一种4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，所述制备方法包括第一阶段反应、再溶解、第二阶段反应；所述第一阶段反应的方法为，在反应容器中加入4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺衍生物、二苯甲酮亚胺、BINAP、醋酸钯、金属碱盐、有机溶剂，在40‑85℃下反应8‑24小时；所述再溶解的方法为，除去有机溶剂，加入适量四氢呋喃进行溶解；所述第二阶段反应的方法为，加入盐酸水溶液搅拌28‑32分钟后，经后处理分离得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物。本发明通过一锅两步法制备得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物，本发明制备方法具有原料简单易得、底物范围广、操作简单安全、生产过程绿色环保，收率高的优点。
• Microwave-assisted solvent-free synthesis of fluorescent naphthalimide dyes
  作者：Ghasem R. Bardajee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.04.004

  日期：2013.10

  A series of fluorescent naphthalimide dyes were synthesized via aromatic nucleophilic substitution reaction of 4-bromo-N-alkylnaphthalimides with amines, alkoxides and thiols under microwave irradiation. In this procedure an efficient method for C-N, C-O and C-S bond formation via applying appropriate nucleophiles in the presence of KF/Al2O3 under solvent-free conditions is described. Adducts are produced in good to excellent yields and relatively in short times. The optical properties of three dyes as representative derivatives were examined by UV absorption and steady state fluorescence spectroscopy in solvents with different polarity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-Interrupted Perylene Diimide: Toward a New Class of Tunable n-Type Inorganic−Organic Hybrid Semiconductors
  作者：Kate R. Edelman、Bradley J. Holliday

  DOI：10.1021/ic100785r

  日期：2010.8.2

  In organic thin-film transistors (OTFTs), organic electron-transport materials (n-type semiconductors) are well behind the advances in development of hole-transport materials (p-type semiconductors). Currently, one class of organic n-type semiconductor materials that is widely utilized is N,N'-dialkyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide (PTCDI-R) derivatives with high electron affinities (EAs), such as N,N'-dioctyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide with a reported EA as high as 4.4 eV. The PTCDI-R derivatives have been manipulated by adding substituents on the perylene moiety or at the amine position to afford more stable compounds and higher EAs. On the basis of these materials, we have developed metal-containing perylenediimide analogues, placing a salpen ligand for metal ion chelation between two n-isobutylnaphthalimides. We demonstrate here that the electronic properties of this class of materials can be systematically tuned in a divergent manner by simply changing the metal center. The synthesis, characterization, electrochemistry, and band-gap analysis are discussed herein.