(E)-(2-thiocyanatovinyl)benzene | 61807-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-thiocyanatovinyl)benzene
• 英文别名: [(E)-2-phenylethenyl] thiocyanate
• CAS: 61807-26-9
• 化学式: C₉H₇NS
• 分子量: 161.227
• InChiKey: BEBNKECJMGADSM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-chloro-2-thiocyanatoethyl)benzene 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(2-thiocyanatovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  假卤素化学。三、氯化硫氰原杂裂加成与一些不对称烯烃的取向

  摘要：

  硫氰氯化物与各种不对称烯烃、环烯烃和 α-芳基烯烃在自由基抑制剂的存在下，在 25 °C 的醋酸中，在黑暗中反应生成 α-氯-β-硫氰酸酯、α-乙酰氧基-β-硫氰酸酯、α -羟基-β-硫氰酸酯、乙烯基硫氰酸酯或烯丙基异硫氰酸酯的各种组合。α-芳基烯烃的加成是区域专一性的，产生 Markownikov 取向的产物，但脂肪族烯烃加成的区域专一性取决于烯烃的结构。对于α-芳基烯烃，根据开环碳正离子（例如17）和脂族烯烃的氰基锍离子（例如18）讨论加成方向。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2310

文献信息

• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Thiocyanates from Cinnamic Acids via Decarboxylative Coupling Reaction
  作者：Shun-Ming Yang、Tian-Jun He、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04136

  日期：2019.4.5

  Thiocyanate compounds are key intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and other sulfur-containing organic compounds. Herein, we first report an electrochemical protocol to synthesize vinyl thiocyanates from decarboxylative coupling of cinnamic acids with NH4SCN in aqueous solution. This method provides thiocyanation products with broad functional group tolerance under ambient conditions.

  硫氰酸盐化合物是药物和其他含硫有机化合物合成中的关键中间体。在这里，我们首先报告电化学方案，由肉桂酸与NH 4 SCN在水溶液中脱羧偶联合成硫氰酸乙烯基酯。该方法在环境条件下为硫氰化产物提供了宽泛的官能团耐受性。
• Study on the Stereoselective Reactions of Vinyl(phenyl)Iodonium Salts with Sodium Selenide, Sodium Sulfide, Sodium Azide and Potassium Thiocyanate
  作者：Jie Yan、Hongwei Jin、Zhenchu Chen

  DOI：10.3184/030823407x209697

  日期：2007.4

  The reactions of vinyl(phenyl)iodonium salts with sodium selenide, sodium sulfide, sodium azide and potassium thiocyanate have been studied. Divinylic selenides, divinylic sulfides, vinylic azides and vinylic thiocyanates were synthesised stereoselectively in good yields.

  研究了乙烯基（苯基）碘盐与硒化钠、硫化钠、叠氮化钠和硫氰酸钾的反应。二乙烯基硒化物、二乙烯基硫化物、乙烯基叠氮化物和乙烯基硫氰酸酯以良好的收率立体选择性地合成。
• Pseudohalogen chemistry—VII
  作者：R.G. Guy、S. Cousins、D.M. Farmer、A.D. Henderson、C.L. Wilson

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80084-6

  日期：1980.1

  Thiocyanogen does not react with simple alkynes under heterolytic conditions in benzene at 20-25°. Under homolytic conditions, addition occurs readily giving mixtures of E- and Z- dithiocyanatoalkenes with high E:Z ratios; prolonged treatment with excess reagent also leads to mixtures of the dithiocyanatoalkenes but usually with lower E:Z ratios. A radical-chain mechanism, involving preferential anti-addition

  在苯中20-25°杂溶条件下，硫氰不与简单炔烃反应。在均质条件下，容易发生加成反应，得到具有高E：Z比的E-和Z-二硫代氰基烯烃的混合物。用过量试剂长时间处理还会导致二硫氰酸根合烯烃的混合物，但通常具有较低的E：Z比。自由基链机制，涉及优先抗提出在加合物的初始动力学控制的反应和随后的热力学控制的异构化中添加硫氰。关于取代基对反应速率和产物比率的影响，就其空间效应进行了讨论。
• Visible-Light-Mediated Decarboxylative Thiocyanation of Cinnamic acids: An Efficient Photocatalytic Approach to the Synthesis of (E)-Vinyl Thiocyanates
  作者：Deepali Jaiswal、Jyoti Tiwari、Shailesh Singh、Kartikey、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1007/s10562-020-03414-6

  日期：2021.6

  A simple and novel methodology for the synthesis of vinyl thiocyanates from decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acids with KSCN under the synergistic interactions of visible light irradiation, Cs2CO3, Rose Bengal as the photocatalyst and air as the terminal oxidant at room temperature is reported. The reaction takes place by a radical pathway as evidenced from our experiments and literature

  报道了在可见光照射下，在可见光照射、Cs2CO3、玫瑰红作为光催化剂和空气作为末端氧化剂的协同相互作用下，肉桂酸与 KSCN 的脱羧交叉偶联反应合成硫氰酸乙烯酯的一种简单而新颖的方法。从我们的实验和文献中可以看出，该反应是通过自由基途径发生的。该报告是关于肉桂酸的可见光介导的硫氰化的第一个例子，它采用环境友好且价格低廉的起始材料，其特点是易于去除的副产品 CO2。
• Reaction of diethyl thiocyanatomethylphosphonate with aldehydes as a route to diethylZ-1-alkenylphosphonates
  作者：Roman Błaszczyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1002/hc.20371

  日期：2007.11

  Diastereoselective synthesis of diethyl Z-1-alkenylphosphonates from easily available diethyl thiocyanatomethylphosphonate and aromatic aldehydes has been developed. Olefination of the aldehydes occurs under mild conditions and affords the title compounds with moderate yields. A plausible mechanism of the above-mentioned reaction is also discussed. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:732–739

  已经开发了从容易获得的硫氰基甲基膦酸二乙酯和芳香醛中非对映选择性合成 Z-1-烯基膦酸二乙酯。醛的烯烃化在温和条件下发生并以中等产率提供标题化合物。还讨论了上述反应的合理机制。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:732–739, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20371