3,5-二-O-p-氯苯甲酰基氟尿苷 | 1582-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3,5-二-O-p-氯苯甲酰基氟尿苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-(p-chlorobenzoyl)-5-fluoro-2'-deoxy-β-uridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-(4-chlorobenzoyl)-5-fluoro-2'-β-deoxyuridine；β-3',5'-Bis(p-chlorbenzoyl)-2'-deoxy-5-fluoruridin；3',5'-Di-O-<4-chlor-benzoyl>-2'-desoxy-5-fluoruridin；O^3'_,O5'-bis-(4-chloro-benzoyl)-5-fluoro-2'-deoxy-uridine；O^3'_,O5'-Bis-(4-chlor-benzoyl)-5-fluor-2'-desoxy-uridin；3,5-Di-O-p-chlorobenzoyl floxuridine；[(2R,3S,5R)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 1582-79-2
• 化学式: C₂₃H₁₇Cl₂FN₂O₇
• 分子量: 523.302
• InChiKey: OGKGUIKIBDTIHT-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二-O-p-氯苯甲酰基氟尿苷 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-氟-2'-脱氧脲核苷
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷异头体的立体选择性合成

  摘要：

  研究了5-取代的2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)嘧啶与3,5-双(Op-氯苯甲酰基)-2-脱氧-α-D-呋喃核糖基氯的取代反应。在对硝基苯酚的存在下，β端基异构体立体选择性地形成，而有机碱的加入导致α端基异构体的立体选择性形成。反应的立体选择性取决于二甲硅烷基嘧啶的 5 位取代基、添加剂和每种试剂的浓度。5-取代的2'-脱氧-尿苷的α和β异头通过5-取代3',5'-二-O-(对-氯苯甲酰基)-2'-脱氧尿苷的α和β异头脱酰化合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2073
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到3,5-二-O-p-氯苯甲酰基氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLOXURIDINE SYNTHESIS
  [FR] SYNTHÈSE DE FLOXURIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种氟尿嘧啶的制备方法，该方法包括在酸Al的存在下，使式Ia化合物与式IIa化合物发生反应，以提供基本上对映异构纯形式的式IIIa化合物。氟尿嘧啶可能作为一种抗癌药物有用。氟尿嘧啶还可能在制备其他抗癌药物，例如NUC-3373中有用。

  公开号：

  WO2019053476A1

文献信息

• Preparation of thymidine and deoxyfluorouridine, and intermediates therefor
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02949451A1

  公开（公告）日：1960-08-16
• FUKUSIMA, XISASI;VATANABEH, KANEHDZO;OBA, TAKEHO;XARA, TAKEHSI
  作者：FUKUSIMA, XISASI、VATANABEH, KANEHDZO、OBA, TAKEHO、XARA, TAKEHSI

  DOI：——

  日期：——
• CAKYMA, YASUSI;VATANABEH, KEHNDZO;FUKUSIMA, XISASI
  作者：CAKYMA, YASUSI、VATANABEH, KEHNDZO、FUKUSIMA, XISASI

  DOI：——

  日期：——
• AOYAMA, HAJIME, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2073-2077
  作者：AOYAMA, HAJIME

  DOI：——

  日期：——