(2R)-2-benzyl-3-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}propanoic acid | 855958-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R)-2-benzyl-3-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoic acid
• CAS: 855958-92-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: AUZJAVVSHOXMQM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzyl-3-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}propanoic acid 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S)-2-(1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于双环杂芳族骨架的金属蛋白酶中性溶酶的第二代抑制剂：合成，生物活性和X射线晶体结构分析。

  摘要：

  基于基于结构的从头设计，开发了新型的Zn II依赖性金属蛋白酶中性溶血素的非肽类抑制剂，其IC 50值在纳摩尔活性范围内（0.034–0.30μM）（图1和2）。抑制剂的特征是苯并咪唑和咪唑并[4,5- c ]吡啶部分作为中心骨架，与Asn542和Arg717进行H键结合，并与His711的咪唑环进行有利的π - π堆积相互作用。该平台装饰有硫醇载体，可与Zn II配合使用离子和芳基残基占据疏水的S1'口袋，但在S2'口袋中缺少用于结合的取代基，当不被Phe106和Arg110的侧链保持封闭时，该取代基仍保持封闭。活性化合物（+）- 1，（+）- 2，（+）- 25和（+）- 26的对映选择性合成是使用Evans助剂完成的（方案2、4和5）。具有咪唑并[4，5- c ]吡啶核的抑制剂（+）- 2和（+）- 26约为。活性是苯并咪唑核心（（+）- 1和（+）- 25）的8倍（表1）。通过对中性溶酶与（+）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590051
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-benzyl-3-phenylmethoxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (2R)-2-benzyl-3-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双环杂芳族骨架的金属蛋白酶中性溶酶的第二代抑制剂：合成，生物活性和X射线晶体结构分析。

  摘要：

  基于基于结构的从头设计，开发了新型的Zn II依赖性金属蛋白酶中性溶血素的非肽类抑制剂，其IC 50值在纳摩尔活性范围内（0.034–0.30μM）（图1和2）。抑制剂的特征是苯并咪唑和咪唑并[4,5- c ]吡啶部分作为中心骨架，与Asn542和Arg717进行H键结合，并与His711的咪唑环进行有利的π - π堆积相互作用。该平台装饰有硫醇载体，可与Zn II配合使用离子和芳基残基占据疏水的S1'口袋，但在S2'口袋中缺少用于结合的取代基，当不被Phe106和Arg110的侧链保持封闭时，该取代基仍保持封闭。活性化合物（+）- 1，（+）- 2，（+）- 25和（+）- 26的对映选择性合成是使用Evans助剂完成的（方案2、4和5）。具有咪唑并[4，5- c ]吡啶核的抑制剂（+）- 2和（+）- 26约为。活性是苯并咪唑核心（（+）- 1和（+）- 25）的8倍（表1）。通过对中性溶酶与（+）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590051