2-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,4-dione | 70557-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 70557-81-2
• 化学式: C₁₆H₉FO₂
• 分子量: 252.245
• InChiKey: NURORKNENNQKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,4-dione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-和钯(II)-催化芳基化醌的位置发散C-H氧化：鉴定具有强杀锥虫活性的羟基化醌类化合物

  摘要：

  完成了通过C-H 氧化反应以多样性为导向的羟基化芳基醌合成及其对锥虫病（恰加斯病的病原体）的评估。通过使用基于钌 (II) 或钯 (II) 的催化剂，在羟基化反应中观察到互补的区域选择性，我们已经在这些新型芳基化和羟基化醌中鉴定了 9 种比苯并硝唑 (Bz) 更有效的化合物。例如，5-羟基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,4-萘醌 ( 4h ) 的 IC 50/24 h 值为 22.8 µM，比最先进的药物 Bz 的活性高 4.5 倍。本文提供了第一个应用 C-H 活化用于芳基化醌的位置选择性羟基化以及将这些化合物鉴定为杀锥虫药物候选物的例子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116164
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-((4-氟苯基)乙炔基)苯基)乙酮 在 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  CuI/Cu(OTf)2/DMSO system-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of (o-alkynyl)arylketones: Efficient synthesis of 1,4-naphthoquinones

  摘要：

  A concise and efficient method for the synthesis of 1,4-naphthoquinones has been successfully developed involving a CuI/Cu(OTf)(2)/DMSO system-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of (o-alkynyl) arylketones. The present protocol provided a novel approach to access functionalized 1,4-naphthoquinones from non-naphthoquinone precursors with good selectivity and functional group tolerance. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.066

文献信息

• NHC-Catalyzed Dual Stetter Reaction: A Mild Cascade Annulation for the Syntheses of Naphthoquinones, Isoflavanones, and Sugar-Based Chiral Analogues
  作者：Rajendra N. Mitra、Krishanu Show、Debabrata Barman、Satinath Sarkar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01503

  日期：2019.1.4

  successfully employed for the construction of optically pure sugar-based naphthoquinones and dihydroisoflavanones. Herein, NHC is found as a unique and powerful organocatalyst to construct homoatomic C–C cross-coupling, heteroatomic O–C bond formation, and cascade cyclization utilizing NO2 as a leaving group at ambient temperature. A mechanistic pathway of the new metal-free catalysis is predicted on

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• Comprehensive evaluation of antioxidant effects of Japanese Kampo medicines led to identification of Tsudosan formulation as a potent antioxidant agent
  作者：Naoko Sato、Wei Li、Hiroaki Takemoto、Mio Takeuchi、Ai Nakamura、Emi Tokura、Chie Akahane、Kanako Ueno、Kana Komatsu、Noriko Kuriyama、Toshihisa Onoda、Koji Higai、Kazuo Koike

  DOI：10.1007/s11418-018-1259-x

  日期：2019.1

  Insurance Drug List, using in vitro radical scavenging assays, including the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical scavenging activity assay, the superoxide anion scavenging activity assay, and the oxygen radical absorption capacity assay. Three of the formulations tested, namely, Tsudosan, Daisaikoto, and Masiningan, showed the most potent in vitro antioxidant activities and were selected for further

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用
• Palladium-catalysed synthesis of arylnaphthoquinones as antiprotozoal and antimycobacterial agents
  作者：Marc-Manuel Kalt、Wolfgang Schuehly、Robert Saf、Sandra Ochensberger、Julia Solnier、Franz Bucar、Marcel Kaiser、Armin Presser

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112837

  日期：2020.12

  4-naphthoquinone (NQ) scaffold can be found in a variety of anti-infective agents. Herein, we report an optimised, high yield process for the preparation of various 2-arylnaphthoquinones by a palladium-catalysed Suzuki reaction. All synthesised compounds were evaluated for their in-vitro antiprotozoal and antimycobacterial activity. Antiprotozoal activity was assessed against Plasmodium falciparum

  疟疾和结核病仍然是低收入国家死亡的主要原因。1,4-萘醌（NQ）支架可以在多种抗感染剂中找到。本文中，我们报道了一种通过钯催化的Suzuki反应制备各种2-芳基萘醌的优化，高产工艺。评价所有合成的化合物的体外抗原生动物和抗分枝杆菌活性。评估了抗恶性疟原虫（Pf。）NF54和布氏锥虫（Trypanosoma brucei rhodesiense）（Tbr） STIB900的抗原生动物活性，以及​​对耻垢分枝杆菌（Ms） mc 2的抗分枝杆菌活性。155.用吡啶和嘧啶环取代显着提高了我们化合物的抗血浆效力。2-芳基-NQ在nM范围内表现出锥虫杀灭活性，并具有非常有利的选择性。发现（伪）卤代芳基-NQ具有明显的作用，表明分枝杆菌外排泵受到抑制。评估所有化合物对L6细胞的细胞毒性，并计算各自的选择性指数（SI）。此外，还讨论了合成化合物的理化参数。
• Synthesis of Functionalized Dihydrocoumarins by NHC-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Enals with 2-Substituted Naphthoquinones
  作者：Sayan Shee、Soumen Barik、Arghya Ghosh、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03059

  日期：2021.10.15

  The [3 + 3] annulation of α,β-unsaturated aldehydes with 2-substituted 1,4-naphthoquinones allowing the facile synthesis of functionalized dihydrocoumarins catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) is reported. The initially formed NHC-homoenolates underwent an efficient Michael–isomerization–lactonization cascade to furnish the products. Preliminary studies on mechanism shed light on the homoenolate

  据报道，α,β-不饱和醛与 2-取代的 1,4-萘醌的 [3 + 3] 环化可以轻松合成由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的功能化二氢香豆素。最初形成的 NHC-homoenolates 经历了有效的迈克尔 - 异构化 - 内酯化级联以提供产品。对机制的初步研究揭示了 α,β-不饱和酰基唑中间体中间体的同烯醇化物途径。此外，使用手性 NHC，所需产物的产率高达 49%，比价为 99:1。
• 一种吲哚醌衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN110437124B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种吲哚醌衍生物及其制备方法。该方法以醌类衍生物(Ⅰ)和吲哚衍生物(Ⅱ)为原料，采用非金属的路易斯酸为催化剂，无毒不易挥发的溶剂作为反应溶剂，得到了一系列吲哚醌衍生物(Ⅲ)。本发明的制备方法避免了传统的需要金属催化和使用毒性较大的有机溶剂等问题，具有更广的底物适应性和官能团耐受性，且具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，值得一提的是，本发明反应溶剂和催化剂均可循环利用，综上，本发明的吲哚醌衍生物的制备方法是一种经济型且易于工业化的绿色方法。