2-propyl-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone | 162334-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-propyl-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 1(2H)-Isoquinolinone, 3,4-dihydro-2-propyl-；2-propyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 162334-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: JOJFZCBPAOJAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯乙基丙酰胺 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-propyl-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化胺的羰基化

  摘要：

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo060612n

文献信息

• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异
• Synthetic approaches to 2-substituted 1-oxo- and 3-oxotetrahydroisoquinolines
  作者：Chen-Yu Cheng、Hui-Bing Tsai、Mei-Shan Lin

  DOI：10.1002/jhet.5570320113

  日期：1995.1

  2-Substituted homophthalimides 2a-c were reduced regioselectively with sodium borobydride to carbinol-lactam intermediates 3a-c, which were dehydrated, followed by hydrogenation, to give 1-oxo-tetrabydroisoquinolines or 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)ones 5a-c. The isomeric 3-oxo-tetrahydro-isoquinolines or 1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-ones 8a-i were obtained in satisfactory yields via heating 3-isochromanone

  2-取代的邻苯二甲酰亚胺2a-c用硼氢化钠区域选择性还原为甲醇-内酰胺中间体3a-c，将其脱水，然后氢化，得到1-氧代-四氢异喹啉或3,4-二氢异喹啉-1（2 H）酮5a-c。同分异构的3-氧代-四氢-异喹啉或1,4-二氢异喹啉-3（2 ħ） -酮8A-I是在令人满意的产率得到经加热3-异色满酮（6与相应的胺）7A-I中的存在氯化铝。
• A Three-Step Method for the Preparation of <i>N</i>-Substituted 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones and Heteroaryl-Fused 3,4-Dihydropyridin-2(1<i>H</i>)-ones from 2-Bromobenzoate Precursors
  作者：Emily E. Freeman、Randy Jackson、Jessica Luo、Rajen Somwaru、Alex A. Sons、Andrew Bean、Ronald N. Buckle、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02670

  日期：2023.2.17

  process, these (hetero)arylethylamines undergo base-mediated ring closure followed by N-deprotection and N-alkylation to produce N-substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones and heteroaryl-fused N-benzyl 3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones. Mechanistic work was performed to elucidate the order of transformations for the latter two-stage process. The method was also extended to the production of N-benzyl

  我们展示了通过整体三步交叉偶联/环化/ N-脱保护/ N-烷基化序列制备多种N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 化合物的通用方法。在第一步中，2-溴苯甲酸乙酯和 2-溴-1-羧乙基杂环与市售钾（2-（（叔丁氧羰基）氨基）乙基）三氟硼酸盐交叉偶联，生成（杂）芳基取代的 3- [( N -Boc-2-羧乙基)苯基]乙胺。在随后的两阶段过程中，这些（杂）芳基乙胺经历碱基介导的环闭合，然后是N -脱保护和N-烷基化生成N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-ones 和杂芳基稠合的N-苄基 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-ones。进行了机械工作以阐明后两阶段过程的转换顺序。该方法还扩展到生产N-苄基异吲哚啉-1-酮和N-苄基 2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ c ]氮卓-1-酮。
• Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Kazuhiko Orito、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ja045342+

  日期：2004.11.1

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。