2,14,22-trichloro-strychnidin-10-one | 24182-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 2,14,22-trichloro-strychnidin-10-one
• 英文别名: 2,14,22-Trichlor-strychnidin-10-on
• CAS: 24182-73-8
• 化学式: C₂₁H₁₉Cl₃N₂O₂
• 分子量: 437.753
• InChiKey: NBLDHLVCHZOZCB-WRDLKWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 在 盐酸 、 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 2,14,22-trichloro-strychnidin-10-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Wieland-Gumlich-Aldehyds und seiner化学衍生物[1] 136.碱金属[2]

  摘要：

  已经阐明了首先由Wieland，Kaziro和Gumlich进行的将士的宁（1）降解为Wieland-Gumlich醛（WGA）（2）的过程。用亚硫酰氯处理后的23-异亚硝基丽水杨碱盐酸盐（9a）经历断裂（二阶贝克曼重排），因此提供了N（a）-氰基甲酰基-WGA盐酸盐（14a）。在酸性介质中加热时，后一种化合物（至少部分通过环状氨基甲酸酯15）转化为WGA（2），WGA是合成士的宁和箭毒碱生物碱的重要关键中间体。化合物2 现在可以高纯度和高收率获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520617