17β-Hydroxy-A-homo-19-nor-5α-androstan-4-on | 14412-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-A-homo-19-nor-5α-androstan-4-on
• 英文别名: 17β-Hydroxy-A-homo-5α-oestranon-4
• CAS: 14412-81-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: PSQPBJQTKYFHMK-MOVWYJJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Hydroxy-A-homo-19-nor-5α-androstan-4-on 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 A-Homo-19-nor-5α-androstan-4,17-dion
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。18.3-α，5-α-环-6，19-二氧-甾族化合物的酸催化重排产物并将其转化为19-nor-A-同型睾丸激素。

  摘要：

  在稀硫酸和乙酸的沸腾混合物中处理 3α, 5α-cyclo-6, 19-二氧类固醇 (II) 得到 1β, 4β-oxydo-6-oxo-Δ5 (10)-A-homo-19-norsteroid（ III)与少量3β-乙酰氧基-6,19-二氧代类固醇(IV)一起，后一化合物在相同的反应条件下转化为 以前的。讨论了重排产物(III)的结构。 A-homo-19-去甲睾酮 (XXV) 由 1β, 4β-oxido-17β-羟基-A-homo-19-norandrost-5 (10)-en-6-one 乙酸酯合成 (III : R=[化学式]）。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.38
• 作为产物：
  描述：

  17β-Acetoxy-A-homo-19-nor-5α-androstan-4-on 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-A-homo-19-nor-5α-androstan-4-on
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。18.3-α，5-α-环-6，19-二氧-甾族化合物的酸催化重排产物并将其转化为19-nor-A-同型睾丸激素。

  摘要：

  在稀硫酸和乙酸的沸腾混合物中处理 3α, 5α-cyclo-6, 19-二氧类固醇 (II) 得到 1β, 4β-oxydo-6-oxo-Δ5 (10)-A-homo-19-norsteroid（ III)与少量3β-乙酰氧基-6,19-二氧代类固醇(IV)一起，后一化合物在相同的反应条件下转化为 以前的。讨论了重排产物(III)的结构。 A-homo-19-去甲睾酮 (XXV) 由 1β, 4β-oxido-17β-羟基-A-homo-19-norandrost-5 (10)-en-6-one 乙酸酯合成 (III : R=[化学式]）。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.38

文献信息

• Steroids and steroidases. VII. A unique long-range directing effect exerted by the cholestane C₈H₁₇ group on the formation of A-homosteroid ketones
  作者：J. Bryan Jones、J. Malcolm Zander

  DOI：10.1139/v68-316

  日期：1968.6.1

  The diazomethane homologation of a broad spectrum of variously C-17-substituted steroid-3-ketones has shown that the C8H17 cholestane side chain exerts a unique influence on the direction of the ring enlargement reaction. This long-range effect is not explicable in terms of polar or conformational transmission.

  各种不同 C-17-取代的甾体-3-酮的广谱重氮甲烷同系物表明，C8H17 胆甾烷侧链对扩环反应的方向产生独特的影响。这种远距离效应在极性或构象传输方面是无法解释的。