6,8-diphenyl-7H-benzo[7]annulen-7-one | 38558-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 6,8-diphenyl-7H-benzo[7]annulen-7-one
• 英文别名: 6,8-diphenyl-7H-benzocycloheptan-7-one；6,8-diphenyl-benzocyclohepten-7-one；6,8-Diphenyl-benzocyclohepten-7-on；4.6-Diphenyl-1.2-benzo-cycloheptatrien-(1.3.6)-on-(5)；6,8-Diphenylbenzo[7]annulen-7-one
• CAS: 38558-34-8
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: GCUVJAHASMTIRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-diphenyl-7H-benzo[7]annulen-7-one 在 甲醇 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6',8'-diphenyl-8-methoxyspiro[3H-naphtho[2,1-b]pyran-3,7'-7'H-benzocyclohepta-5',8'-diene]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromic properties of spiro[naphthopyran-7′H-benzocyclohepta-5′,8′-dienes]

  摘要：

  A series of spironaphthopyrans has been synthesised by the acid-catalysed condensation between either a substituted 1-naphthol or 2-naphthol and the propargylic alcohol derived from the addition of lithium trimethylsilylacetylide to a 7H-benzocycloheptan-7-one with subsequent in situ silyl group removal. The photochromism of the novel spironaphthopyrans was characterised by a bathochromically shifted lambda(max) coupled with a relatively quick initial fade of the photogenerated species relative to the comparable diphenyl substituted model compounds. After initial fading a relatively intense residual colour persisted for the spironaphthopyrans. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.03.031
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 、 二苄基甲酮 生成 6,8-diphenyl-7H-benzo[7]annulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Weitz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 377, p. 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of 1-Hydroxy-4,5-arene-Fused Tropylium Derivatives
  作者：Takuya Kodama、Yuki Kawashima、Kenta Uchida、Zhirong Deng、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01818

  日期：2021.10.1

  The properties of 1-hydroxy-4,5-arene-fused tropyliums were assessed based on experimental and theoretical investigations. An X-ray crystallographic analysis revealed a decrease of bond alternation in the seven-membered ring of 1-hydroxy-4,5-benzotropylium derivatives compared with that of the parent 4,5-benzotropones, which is indicative of an increase in aromaticity upon protonation. NICS and AICD

  基于实验和理论研究评估了 1-羟基-4,5-芳烃稠合的 tropyliums 的性质。X 射线晶体学分析显示，与母体 4,5-苯并托酮相比，1-羟基-4,5-苯并托鎓衍生物的七元环中的键交替减少，这表明芳香性增加质子化。NICS 和 AICD 计算也支持 1-羟基-4,5-芳烃稠合的 tropylium 的芳香性增加。还测定了一系列 1-羟基-4,5-芳烃稠合的托鎓衍生物的 p K a值。
• Synthesis of 4,5-Benzotropone π Complexes of Iron, Rhodium, and Iridium and Their Potential Use in Catalytic Borrowing-Hydrogen Reactions
  作者：Takuya Kodama、Yuki Kawashima、Zhirong Deng、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03587

  日期：2021.4.5

  The syntheses of rhodium, iridium, and iron π complexes bearing 4,5-benzotropone ligands are reported. X-ray crystallographic analyses revealed that a tropone core coordinates to a metal center in a η4 manner with a tub-form geometry. Some of the benzotropone π complexes exhibited catalytic activity for N-alkylation of aniline by borrowing hydrogen.

  报道了带有4，5-二苯甲酮配体的铑，铱和铁π配合物的合成。X射线结晶分析表明环庚三烯酮芯坐标到金属中心的η 4与桶形式的几何形状的方式。某些苯甲酮π配合物通过借入氢对苯胺的N-烷基化表现出催化活性。
• Staudinger; Kon, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 384, p. 88
  作者：Staudinger、Kon

  DOI：——

  日期：——
• Ried,W.; Mueller,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1046 - 1050
  作者：Ried,W.、Mueller,H.

  DOI：——

  日期：——
• Besseau, Francois; Lucon, Maryvonne; Laurence, Christian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1998, # 1, p. 101 - 108
  作者：Besseau, Francois、Lucon, Maryvonne、Laurence, Christian、Berthelot, Michel

  DOI：——

  日期：——