4-chloro-7-isothiocyanato-7-de(acetamide)colchicine | 1267993-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-chloro-7-isothiocyanato-7-de(acetamide)colchicine
• CAS: 1267993-72-5
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₅S
• 分子量: 433.913
• InChiKey: JOFVTVQCYZCTEX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-isothiocyanato-7-de(acetamide)colchicine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45%的产率得到4-chloro-N-carbamothioyldeacetylcolchicine
  参考文献：
  名称：

  4-Chlorocolchicine derivatives bearing a thiourea side chain at the C-7 position as potent anticancer agents

  摘要：

  合成了一系列4-取代的秋水仙碱衍生物，并对其进行了评估，旨在开发新型抗癌药物。结果发现，在C-7位带有硫脲侧链的4-氯秋水仙碱衍生物对三种人癌细胞系（A549、HT-29和HCT116）显示出显著的细胞毒性。特别是，在C-7位带有乙基硫脲的化合物26在体内具有高抗肿瘤活性，并且有效剂量范围广泛。此外，在C-7位侧链带有(5-甲基吡唑-3-基)硫脲的化合物58，在体外表现出强烈的细胞毒性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3md00287j
• 作为产物：
  描述：

  4-Chlorocolchicine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 4-chloro-7-isothiocyanato-7-de(acetamide)colchicine
  参考文献：
  名称：

  JP5829520

  摘要：

  公开号：