(4bS,6aS,7S,9aS,9bR)-7-Hydroxy-1,6a-dimethyl-1,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10-tetradecahydro-indeno[5,4-f]quinolin-2-one | 92472-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4bS,6aS,7S,9aS,9bR)-7-Hydroxy-1,6a-dimethyl-1,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10-tetradecahydro-indeno[5,4-f]quinolin-2-one
• CAS: 92472-39-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: UJWTXQBLUIVPEX-WNWGWZIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,6aS,7S,9aS,9bR)-7-Hydroxy-1,6a-dimethyl-1,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10-tetradecahydro-indeno[5,4-f]quinolin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (4bS,6aS,7S,9aS,9bR,11aR)-7-Hydroxy-1,6a-dimethyl-hexadecahydro-indeno[5,4-f]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028
• 作为产物：
  描述：

  19-nortestosterone 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4bS,6aS,7S,9aS,9bR)-7-Hydroxy-1,6a-dimethyl-1,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10-tetradecahydro-indeno[5,4-f]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028