4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13R,17R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,16,17-tetradecahydro-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]furan-2(5H)-one | 4427-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13R,17R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,16,17-tetradecahydro-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: 14-anhydrodigoxigenin；3β,12β-dihydroxy-5β-carda-14,20(22)-dienolide；3β,12β-Dihydroxy-5β-carda-14,20(22)-dienolid；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13R,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 4427-80-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: JJBABASUJMFUIO-UPYNGSOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  580.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13R,17R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,16,17-tetradecahydro-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]furan-2(5H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,12-dioxo-5β-carda-14,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  315.洋地黄苷。第五部分：关于洋地黄毒苷的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001305
• 作为产物：
  描述：

  地高辛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13R,17R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,16,17-tetradecahydro-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  链格孢菌对14-脱水地高辛苷的微生物转化。

  摘要：

  链格孢菌CGMCC 3.577对14-脱水地高辛苷（1）的微生物转化导致产生7种新的代谢产物2-8。通过广泛的光谱（CD，IR，1D和2D-NMR和HR-ESI-MS）数据分析确定了它们的结构。生物过程中的反应表现出多样性，包括特定的氧化，羟基化，还原，环氧化和脱水。另外，提出了一种假设的生物催化途径。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201500024

文献信息

• CCCXXVI.—Digitalis glucosides. Part II. Digoxigenin, the aglucone of digoxin
  作者：Sydney Smith

  DOI：10.1039/jr9300002478

  日期：——
• Digitalis glucosides. Part VII. The structure of the digitalis anhydrogenins and the orientation of the hydroxy-groups in digoxigenin and gitoxigenin
  作者：H. M. E. Cardwell、Sydney Smith

  DOI：10.1039/jr9540002012

  日期：——
• Über Steroide und Sexualhormone. (112. Mitteilung). Über gesättigte Lactone der Digoxigenin-Reihe
  作者：Pl. A. Plattner、L. Ruzieka、J. Pataki

  DOI：10.1002/hlca.660280151

  日期：——
• Tschesche; Bohle, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 793,796
  作者：Tschesche、Bohle

  DOI：——

  日期：——