4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl thiocyanate | 20782-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl thiocyanate
• 英文别名: 4-thiocyanato-3-(trifluoromethyl)aniline；3-triflouro methyl-4-thiocyanatoaniline；3-trifluoromethyl-4-thiocyanatoaniline；3-Trifluoromethyl-4-thiocyanato-anilin；[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl] thiocyanate
• CAS: 20782-37-0
• 化学式: C₈H₅F₃N₂S
• 分子量: 218.202
• InChiKey: KIILQNMMXZFMNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl thiocyanate 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKSUDOV N.; SEJTKASYMOV ZH.; MUXITDINOVA M.; XABIBULLAEVA EH., UZSSR FANLAR AKAD. DOKL., DOKL. AN UZSSR, 1981, HO 5, 48-50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-thiocyanatodibenzenesulfonimide 、 间氨基三氟甲苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  N-硫氰酸根合-二苯磺酰亚胺：一种新的具有增强反应活性的亲电子硫氰酸化试剂。

  摘要：

  制备了一种新型的亲电子硫氰酸化试剂，N-硫氰基-二苯磺酰亚胺，并在广泛的底物范围内表现出增强的亲电子性。因此，它与活化的芳族化合物（如苯酚，吲哚，苯胺和茴香醚）在没有催化剂的情况下以高收率反应生成相应的硫氰酸盐衍生物，而未活化的芳烃和杂芳族化合物的TfOH和酮的Zn（OTf）2被用作催化剂，分别。值得注意的是，内部烯烃和苯乙烯被双官能化，从而以高收率得到1,2-氨基硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/c9ob01340g

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Regioselective Thiocyanation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Huanfeng Jiang、Wentao Yu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01122

  日期：2017.9.15

  A copper-catalyzed aerobic oxidative reaction between aromatics or heteroaromatics with KSCN is developed by using O2 as the oxidant. The combination of Cu(OTf)2, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) and BF3·Et2O provides an efficient catalytic system, affording substituted thiocyanation products and 2-aminobenzothiazoles in excellent yields. The reaction also possesses a good functional group

  以O 2为氧化剂，开发了铜与KSCN之间的铜催化需氧氧化反应。Cu（OTf）2，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和BF 3 ·Et 2 O的组合提供了有效的催化体系，以优异的收率提供了取代的硫氰化产物和2-氨基苯并噻唑。对于强吸电子基团和给电子基团，该反应还具有良好的官能团耐受性。
• Citric acid as a trifunctional organocatalyst for thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds in aqueous media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Mohmmad Mokhlesi、Mahtab Pirveysian

  DOI：10.1139/v2012-013

  日期：2012.5

  A green and simple procedure for the thiocynation of aromatic and heteroaromatic rings in the presence of a cata- lytic amount of citric acid in water are described. The reactions proceed in high yields, with short reaction times and under mild conditions.

  描述了在水中有催化量的柠檬酸存在下芳环和杂芳环硫氰化的绿色和简单程序。反应以高产率、短反应时间和温和条件进行。
• Heterogeneous and Catalytic Thiocyanation of Aromatic Compounds in Aqueous Media
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Hoshang Vahedi、Sami Sajadifar、Mahtab Pirveysian

  DOI：10.1080/10426507.2011.610846

  日期：2012.3.1

  Abstract This article describes a highly efficient heterogeneous catalytic thiocyanation of indoles, substituted anilines (electron rich and electron deficient) and N-substituted aromatic amines in water under mild and green conditions. The reaction of substrates with KSCN in the presence of silica sulfuric acid (SSA) and silica boron sulfonic acid (SBSA) as heterogeneous catalysts and H2O2 or UHP

  摘要 本文描述了吲哚、取代苯胺（富电子和缺电子）和 N-取代芳香胺在温和绿色条件下在水中的高效多相催化硫氰化反应。在二氧化硅硫酸 (SSA) 和二氧化硅硼磺酸 (SBSA) 作为非均相催化剂和 H2O2 或 UHP（过氧化氢尿素）作为绿色氧化剂存在下，底物与 KSCN 的反应可在短反应时间和高产率下生成芳基硫氰酸酯。此外，本文还合成了一些新型的硫氰酸芳基酯。图形概要
• Silica-bonded vanadic acid [SiO2–VO(OH)2] as a heterogeneous and recyclable catalyst for thiocyanation of organic compounds in aqueous media at room temperature
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Maliheh Safaiee、Mohammad Mokhlesi、Elmira Donyadari、Morteza Shiri、Hendrik Gerhardus Kruger

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.04.015

  日期：2012.9

  Silica vanadic acid (in which vanadium oxytrichloride has been supported on silica) is applied as an efficient, reusable and heterogeneous catalyst for the thiocyanation of heterocycles, substituted anilines (electron-rich and electron-deficient) and N-substituted aromatic amines using hydrogen peroxide in the water as a solvent at room temperature. The catalyst can be easily recovered and reused for

  二氧化硅钒酸（其中三氯化氧钒已负载在二氧化硅上）被用作高效，可重复使用的非均相催化剂，用于使用过氧化氢进行杂环，取代的苯胺（富电子和缺电子）和N-取代的芳族胺的硫氰化在室温下以水为溶剂。该催化剂可以容易地回收并再用于十个反应循环而没有明显的活性损失。