[Pd(N,N'-bis[2,6-(diisopropyl)phenyl]imidazolin-2-ylidene)₂] | 367940-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [Pd(N,N'-bis[2,6-(diisopropyl)phenyl]imidazolin-2-ylidene)₂]
• 英文别名: [Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)2]；[Pd(cyclo-C(N(2,6-(isopropyl)2-C6H3)CH2)2)2]；Pd(C3H4N2(C6H3-iPr2-2,6)2)2；[Pd(SIPr)2]；Bis[1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazolidin-2-ylidene]palladium
• CAS: 367940-34-9
• 化学式: C₅₄H₇₆N₄Pd
• 分子量: 887.644
• InChiKey: JIYFRVJWYOUSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.28
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pd(N,N'-bis[2,6-(diisopropyl)phenyl]imidazolin-2-ylidene)₂] 在 4-chlorotoluene 作用下， 以 二氧六环-d8 为溶剂， 生成 钯
  参考文献：
  名称：

  在离散钯N-杂环碳胺胺化预催化剂上简单氧化氧化芳基氯的第一个例子

  摘要：

  4-氯甲苯与胺化预催化剂[Pd（cyclo-C {N（2,6- i Pr 2 -C 6 H 3）CH 2 } 2）2 ] 2的反应导致芳基化的咪唑鎓盐的还原消除。与[Pd（环-C {N t BuCH} 2）2的类似反应提供了结构表征的氧化加成产物反式-[Pd（环-C {N t BuCH} 2）2（4-Me-C 6 H 4）Cl]。

  DOI：

  10.1021/om020552l
• 作为产物：
  描述：

  在 trimethoxybenzene 作用下， 以 氘代甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [Pd(N,N'-bis[2,6-(diisopropyl)phenyl]imidazolin-2-ylidene)₂]
  参考文献：
  名称：

  从低价烷基钯 (II) 酰胺配合物中还原消除烷基胺

  摘要：

  制备了一系列由庞大的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体连接的三配位降冰片基钯酰胺配合物，这些配合物经过还原消除以形成烷基胺产物的烷基 - 氮键。还原消除速率表明，含有更多给电子酰胺基的配合物比那些含有较少给电子酰胺基的复合物反应更快，而含有更多空间体积的酰胺基的配合物比含有较小空间体积的配合物进行还原消除的速度更慢。酰胺基。由更多供电子的辅助 NHC 配体连接的复合物比由较少电子的 NHC 配体连接的复合物进行还原消除的速度更快。与从双膦连接的钯酰胺中还原消除苄胺相反，这些反应发生时保留了烷基的构型，表明这些还原消除是通过协同途径进行的。实验确定的 26 kcal/mol 自由能垒接近计算出的 23.9 kcal/mol (363 K) 自由能垒，用于从孤立的、三配位 NHC 连接的钯苯胺络合物中协同还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja307558x
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 、 苯硼酸 在 [Pd(N,N'-bis[2,6-(diisopropyl)phenyl]imidazolin-2-ylidene)₂] potassium methanolate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到联苯-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  On the efficiency of two-coordinate palladium(0) N-heterocyclic carbene complexes in amination and Suzuki–Miyaura reactions of aryl chlorides

  摘要：

  The catalytic activity of novel two-coordinate palladium N-heterocyclic carbene complexes that differ in their steric and electronic properties is compared in catalytic amination and Suzuki-Miyaura cross-couplings. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.070

文献信息

• Unexpected reactivity of two-coordinate palladium–carbene complexes; synthetic and catalytic implications
  作者：Lisa R. Titcomb、Stephen Caddick、F. Geoffrey N. Cloke、D. James Wilson、Darren McKerrecher

  DOI：10.1039/b104297c

  日期：——

  Ligand exchange reactions reveal unexpected lability of the carbene ligands in two coordinate palladium(0) N-heterocyclic carbene complexes; the latter are found to be very effective catalysts for amination of aryl chlorides.

  配体交换反应揭示了在两种配位的钯(0) N-杂环卡宾配合物中，卡宾配体出乎意料的不稳定性；后者被发现是芳基氯化物氨基化的非常有效的催化剂。
• Facile Oxidative Addition of Organic Halides to Heteroleptic and Homoleptic Pd ⁰ –N‐Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Jung‐Hyun Lee、Hyeong‐Tak Jeon、Yong‐Joo Kim、Kyung‐Eun Lee、Young Ok Jang、Soon W. Lee

  DOI：10.1002/ejic.201001257

  日期：2011.4

  corresponding bis(NHC)–Pd0 complexes [Pd(NHC)2] (NHC = IPr, 3; SIPr, 4). Complexes 1–4 readily reacted with dichloromethane or chloroform to give C–Cl oxidative addition products. In addition, the reactivity of complex 2 toward other organic halides such as bromobenzene, trans-1,2-dichloroethylene, and 5,5′-dibromo-2,2′-bithiophene to produce the corresponding oxidative addition products was investigated

  具有 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 [(Me3P)Pd(NHC)] (NHC = IPr, 1; SIPr, 2) 的新型杂配 Pd0 配合物从 [Pd(CH2=CHPh)(PMe3)2] 和等量的 NHC [NHC = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (IPr) 或 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基(SIPr)]。用额外的等摩尔 NHC 进一步处理复合物 1 和 2 得到相应的双 (NHC)-Pd0 复合物 [Pd(NHC)2] (NHC = IPr, 3; SIPr, 4)。配合物 1-4 很容易与二氯甲烷或氯仿反应生成 C-Cl 氧化加成产物。此外，还研究了配合物 2 与其他有机卤化物如溴苯、反式-1,2-二氯乙烯和 5,5'-二溴-2,2'-联噻吩的反应性，以产生相应的氧化加成产物。最后，
• Palladium(0) NHC complexes: a new avenue to highly efficient phosphorescence
  作者：Adam F. Henwood、Mathieu Lesieur、Ashu K. Bansal、Vincent Lemaur、David Beljonne、David G. Thompson、Duncan Graham、Alexandra M. Z. Slawin、Ifor D. W. Samuel、Catherine S. J. Cazin、Eli Zysman-Colman

  DOI：10.1039/c4sc03914a

  日期：——

  We report the first examples of highly luminescent di-coordinated Pd(0) complexes.

  我们报道了高度发光的双配位Pd（0）配合物的首个实例。