methyl-6-azido-6-deoxy-D-fructofuranoside | 285570-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-6-azido-6-deoxy-D-fructofuranoside
• 英文别名: Methyl 6-azido-6-deoxy-D-fructofuranoside；(3S,4S,5R)-5-(azidomethyl)-2-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 285570-62-9
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: QTHDYNRZRJTMNP-FTFTVQOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6-azido-6-deoxy-D-fructofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  从d-果糖短程实用合成脱氧甘露糖霉素

  摘要：

  d-果糖已通过磺酸盐（10）和叠氮化物（11）和（12）转化为脱氧甘露糖霉素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73650-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-Tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α,β-D-fructofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl-6-azido-6-deoxy-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-果糖短程实用合成脱氧甘露糖霉素

  摘要：

  d-果糖已通过磺酸盐（10）和叠氮化物（11）和（12）转化为脱氧甘露糖霉素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73650-1

文献信息

• Chemical and enzymatic synthesis of fructose analogues as probes for import studies by the hexose transporter in parasites
  作者：Laurent Azéma、Frédéric Bringaud、Casimir Blonski、Jacques Périé

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00018-3

  日期：2000.4

  Various D-fructose analogues modified at C-1 or C-6 positions were synthesized from D-glucose by taking advantage of the Amadori rearrangement or using the aldol condensation between dihydroxyacetone phosphate and appropriate aldehyde catalyzed by fructose 1,6-diphosphate aldolase from rabbit muscle. The affinities of the analogues for the glucose transporter expressed in the mammalian form of Trypanosoma

  通过利用Amadori重排或利用二羟丙酮磷酸酯与兔糖中的1,6-二磷酸果糖醛缩醛酶催化的合适醛之间的醛醇缩合，由D-葡萄糖合成了在C-1或C-6位修饰的各种D-果糖类似物。肌肉。通过零放射性动力学分析，通过抑制放射性标记的2-脱氧-D-葡萄糖（2-DOG）转运来确定类似形式的布鲁氏锥虫在哺乳动物中表达的葡萄糖转运蛋白的亲和力。有趣的是，在转运蛋白的C-1或C-6位置带有芳香基团（即荧光标记）的类似物表现出与D-果糖相当的表观亲和力。该结果可以找到用于己糖转运研究的应用，并且还为设计葡萄糖输入抑制剂提供了标准。