3-β-acetoxycholest-5-en-7-one tosylhydrazone | 54201-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-β-acetoxycholest-5-en-7-one tosylhydrazone
• 英文别名: 7-p-toluenesulfonyl hydrazide-cholesterol acetate；7-p-toluenesulfonylhydrazone-3-cholesterol acetate；7-p-toluenesulfonylhydrazone-cholesterol acetate；7-tosylhydrazone cholesteryl acetate；7-(p-toluenesulfonyl)hydrazone cholesterol 3-acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 54201-67-1
• 化学式: C₃₆H₅₄N₂O₄S
• 分子量: 610.902
• InChiKey: RBQQZFYOHCDZNN-FGNINEPKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-acetoxycholest-5-en-7-one tosylhydrazone 在 lithium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 维生素 D3
  参考文献：
  名称：

  一种以豆甾醇为原料制备维生素D

  摘要：

  本发明提供一种以豆甾醇为原料制备维生素D

  公开号：

  CN112745253B
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-3β-acetoxybisnorchol-5-en-22-al 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 甲酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-β-acetoxycholest-5-en-7-one tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种以豆甾醇为原料制备维生素D

  摘要：

  本发明提供一种以豆甾醇为原料制备维生素D

  公开号：

  CN112745253B

文献信息

• 一种以羊毛脂为原料生产维生素D3的工业化 新方法
  申请人：四川健腾生物技术有限公司

  公开号：CN109761867B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明提供一种以羊毛脂为原料生产维生素D 3 的工业化新方法，先将羊毛脂在低级醇溶液中经皂化、初步纯化得胆固醇粗品，该粗品直接经乙酰化得高纯度胆固醇醋酸酯，然后依次经氧化、腙化、脱腙、水解、光照等步骤即制得维生素D 3 。本发明生产工艺高效、绿色、环保、产物收率高，适于工业化生产，大大降低了维生素D 3 的制造成本；皂化工艺滤液处理巧妙，没有废液和废弃物产生，更有利于环保。
• An environmentally benign catalytic oxidation of cholesteryl acetate with molecular oxygen by using N-hydroxyphthalimide
  作者：Zhen Yao、Xingbang Hu、Jianyong Mao、Haoran Li

  DOI：10.1039/b915737a

  日期：——

  A green and effective method is reported for the oxidation of cholesteryl acetate to 7-keto-cholesteryl acetate with O2 in the presence of catalytic amounts of N-hydroxyphthalimide (NHPI) under mild conditions. It was found that Co(OAc)2 could cooperate with Mn(OAc)2 to enhance the catalytic ability of NHPI resulting in better yields. This economical and environmentally-friendly method provides a potentially

  报道了一种绿色有效的氧化方法。 胆固醇胆固醇 到 7-酮-胆固醇乙酸酯带O 2在催化量的存在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）在温和的条件下。发现Co（OAc）2可以与Mn（OAc）2协同作用以增强NHPI的催化能力，从而获得更好的收率。这种经济环保的方法为合成中间体中间体提供了潜在的新途径。维生素D 3 在工业上，这消除了在当前途径中使用大量的溴，并克服了已知的氧化方法的缺点。
• Cooperative Noncovalent Interactions Lead to a Highly Diastereoselective Sulfonyl-Directed Fluorination of Steroidal α,β-Unsaturated Hydrazones
  作者：Joseph N. Capilato、Maxime A. Siegler、Rozhin Rowshanpour、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02716

  日期：2021.1.1

  A series of steroidal α,β-unsaturated hydrazones is presented whose behavior and reactivity are governed by various types of weak C–H hydrogen bonds. Several interesting features in a representative X-ray crystal structure and 1H NMR spectrum are examined that provide evidence for a unique bifurcated intramolecular C–H interaction. Moreover, these steroid derivatives undergo functionalization in the

  提出了一系列甾族α，β-不饱和，其行为和反应性受各种类型的弱C–H氢键控制。考察了代表性X射线晶体结构和1 H NMR光谱中的几个有趣特征，这些特征为独特的分叉分子内C–H相互作用提供了证据。而且，这些类固醇衍生物以高度区域选择性和立体选择性氟化的形式进行官能化。提出了磺酰氧原子通过C–H氢键引导氟化试剂。
• 一种7-去氢胆固醇及其制备方法
  申请人：浙江新和成药业有限公司

  公开号：CN113621015B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本申请公开了一种7‑去氢胆固醇及其制备方法，涉及有机合成化学技术领域。一种制备7‑去氢胆固醇的方法，包括将7‑芳基磺酰腙‑3‑胆固醇酯进行脱腙反应，得到包含7‑去氢胆固醇酯的有机层；所述包含7‑去氢胆固醇酯的有机层进行皂化反应，即得7‑去氢胆固醇；其中，所述脱腙反应过程添加酚类自由基捕获剂。本方法能够有效抑制芳构化杂质的生成，其中脱腙皂化两步反应的总收率高达95％，7‑去氢胆固醇的含量高达97％。
• [EN] PREPARATION OF 7-DEHYDROCHOLESTEROL USING SPECIFIC AROMATIC SOLVENTS<br/>[FR] PRÉPARATION DE 7-DÉSHYDROCHOLESTÉROL À L'AIDE DE SOLVANTS AROMATIQUES SPÉCIFIQUES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021213984A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present invention relates to a new synthesis of 7- dehydrocholesterol or itsOH-protected forms of the formula I by the reaction of a compound of formula (ll)in the presence of a solvent of formula (III), comprising the step (a) wherein a salt of the formula (II) is added to a solvent of the formula (III) at a temperature of between 60 °C and the boiling point of said solvent. This process leads to a significant reduction in the level of the by-product of formula (V).

  本发明涉及通过在溶剂III的存在下，将公式（II）的盐加入到溶剂III中，并在60℃至所述溶剂的沸点之间的温度下进行，从而合成公式I的7-去氢胆固醇或其OH保护形式的新方法。该过程可显著降低公式（V）的副产物水平。