9-hydroxy-9-(hydroxymethyl)anthrone | 137124-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-hydroxy-9-(hydroxymethyl)anthrone
• 英文别名: 0-hydroxy-9-(hydroxymethyl)anthrone；10-hydroxy-10-(hydroxymethyl)anthracen-9-one
• CAS: 137124-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ODZDPKMWKYCPNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 10-羥蒽酮 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-hydroxy-9-(hydroxymethyl)anthrone
  参考文献：
  名称：

  空间控制的可回收系统：蒽醌和受阻叔胺之间的可逆光氧化还原反应

  摘要：

  已经研究了 9,10-蒽醌 (AQ) 与位阻叔胺的光化学反应。反应性和产物强烈依赖于叔胺的结构。在脱气干苯中存在位阻胺 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidol (3)（或 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine (5)）的情况下对 AQ 进行辐照主要导致 9-羟基-9-[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇)-甲基]蒽一 (8) 的形成，发现其在室温和真空下是亚稳态的. 可以热逆转反应以再生起始材料。光解产物和热回复依赖于溶剂。在无水苯加合物中，主要产物为 8，而在无水乙腈中，可检测到离子氧化还原产物 AQH-和亚胺阳离子，并且没有发生热逆转。结果用产物离子对（AQH[sup [minus]]，亚胺[sup +]）和亚稳态加合物 8 之间的平衡来解释。在水存在下，反应导致形成稳定的产物, 9-羟基-9-(羟甲基)蒽酮 (6)。在空间位阻较小的叔胺反式托品

  DOI：

  10.1021/ja00071a014

文献信息

• Amine photoredox reactions: a photoinduced methylene shuttle initiated via two-electron oxidation of a tertiary amine by anthraquinone
  作者：Hong Gan、Xiaomei Zhao、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00024a080

  日期：1991.11