3-异氰基丙基4-甲基苯磺酸酯 | 72548-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-异氰基丙基4-甲基苯磺酸酯
• 中文别名: 4-[(4-氨基-9,10-二氢-9,10-二羰基-3-苯氧基-1-蒽基)氨基]-3,5-二乙基甲苯-2-磺化钠
• 英文名称: 3-isocyanopropyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-isocyanopropyl-p-toluenesulfonate；3-isocyano-1-tosyloxypropane；3-Isocyanopropyl toluene-p-sulphonate
• CAS: 72548-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: MXVUQONAJMUUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异氰基丙基4-甲基苯磺酸酯 、 (1S)-(2-(tert-butylsulfinyl)phenyl)(phenyl)methanamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.2h， 以88%的产率得到(S)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H,6H-benzo[e]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  热分解诱导的涉及异氰化物和生成亚硫酸的亚砜的两组分或多组分串联反应：获得多种含硫功能支架

  摘要：

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03593
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-amino-propyl ester 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-异氰基丙基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  热分解诱导的涉及异氰化物和生成亚硫酸的亚砜的两组分或多组分串联反应：获得多种含硫功能支架

  摘要：

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03593

文献信息

• [EN] RAPIDLY RELEASED BIOORTHOGONAL CAGING GROUPS<br/>[FR] GROUPES D'ENCAGEMENTS BIOORTHOGONAUX À LIBÉRATION RAPIDE
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2019232269A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Bioorthogonal molecules are disclosed and described. A bioorthogonal a molecule having a structure according to: Formula (I); where R2, R3, and R4 are independently selected from H, a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkylene group, a substituted or unsubstituted aryl, COOR9, COR9, CONR9R10, CN, CF3, SO2R9, or a tether molecule; R1 is -R5, -OCOR6, -COR7, or -R8; R5 is -R8, -OH, or tosyl; R6 is a nitrophenyl ether or -R8; R7 is -R8; R8 is a payload or a molecular linker to a payload; and R9 and R10 are independently selected from H or a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkene group.

  生物正交分子已被披露和描述。具有以下结构的生物正交分子：化学式（I）；其中R2、R3和R4分别从H、取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基、取代或未取代的芳基、COOR9、COR9、CONR9R10、CN、CF3、SO2R9或一个连接分子中独立选择；R1为-R5、-OCOR6、-COR7或-R8；R5为-R8、-OH或对甲苯磺酰基；R6为硝基苯醚或-R8；R7为-R8；R8为有效载荷或有效载荷的分子连接物；R9和R10分别从H或取代或未取代的C1-C4烷基或烯基中独立选择。
• Bioorthogonal Removal of 3-Isocyanopropyl Groups Enables the Controlled Release of Fluorophores and Drugs in Vivo
  作者：Julian Tu、Minghao Xu、Saba Parvez、Randall T. Peterson、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1021/jacs.8b05093

  日期：2018.7.11

  Dissociative bioorthogonal reactions allow for chemically controlling the release of bioactive agents and reporter probes. Here we describe 3-isocyanopropyl substituents as masking groups that can be effectively removed in biological systems. 3-Isocyanopropyl derivatives react with tetrazines to afford 3-oxopropyl groups that eliminate diverse functionalities. The study shows that the reaction is rapid

  解离生物正交反应允许化学控制生物活性剂和报告探针的释放。在这里，我们将 3-异氰丙基取代基描述为可以在生物系统中有效去除的掩蔽基团。3-异氰丙基衍生物与四嗪反应生成 3-氧代丙基，可消除多种官能团。研究表明，该反应迅速，可以在生理条件下近乎定量地释放酚类和胺类。该反应与活生物体相容，正如在植入四嗪修饰珠的斑马鱼胚胎中释放试卤灵荧光团和美西律药物所证明的那样。合成的简易性、快速的动力学、离去基团的多样性、高释放率和结构紧凑性的综合优势，
• In Situ Activation of Disulfides for Multicomponent Reactions with Isocyanides and a Broad Range of Nucleophiles
  作者：Xiaofang Lei、Yuanyuan Wang、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00275

  日期：2019.3.1

  Activation of disulfides with N-halogen succinimide in the presence of TEMPO allows insertion reaction by an isocyanide, the product of which can further accept a wide range of nucleophiles for the generation of isothioureas and related molecular moieties. This new procedure overcomes previous methods that accept essentially only aryl amines as the third nucleophilic component. The diverse nucleophiles

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。
• One-Pot Synthesis of Cyclic Isothioureas
  作者：Zhihua Sun、Jun Wang

  DOI：10.1055/a-1580-0899

  日期：2021.10

  The one-pot synthesis of cyclic isothioureas is reported. This method provides a straightforward and efficient approach to the synthesis of a broad range of cyclic isothioureas with yields of up to 90% and in quantities of up to 5 g. It is of great value for the preparation of classic organocatalysts, such as benzotetramisole and homobenzotetramisole.

  报道了环状异硫脲的一锅法合成。该方法提供了一种直接且有效的方法来合成范围广泛的环状异硫脲，产率高达 90%，数量高达 5 g。它对于制备经典的有机催化剂，如苯并四甲醚和均苯并四甲醚具有重要价值。
• 一种异硫脲类催化剂的合成方法
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN109956960B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及有机化学领域，具体涉及异硫脲类催化剂的合成方法。步骤包括：(1)以邻氟硝基苯为起始原料，与叔丁基硫醇在碱催化条件下合成邻硝基苯叔丁基硫醚；(2)邻硝基苯叔丁基硫醚加氢反应生成邻氨基苯叔丁基硫醚；(3)邻氨基苯叔丁基硫醚经过氧化得到邻氨基苯叔丁基亚砜；(4)邻氨基苯叔丁基亚砜与异氰基对甲苯磺酸丙酯类化合物反应，制备得到异硫脲类有机催化剂。本发明的方法，利用多组分反应，无金属、高效地将三种官能团转化成一个新的官能团；每一步都有很高收率，原子经济，污染较少，操作简单，成本较低，反应条件温和，适于批量的工业化生产，具有广泛的应用前景。