Cholesta-5,7-dien-3-ol, (3b,14b)- | 434-16-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholesta-5,7-dien-3-ol, (3b,14b)-
• 英文别名: cholesta-5,7-dien-3β-ol；9β-cholestadien-(5,7)-ol-(3β)；(3β,9β,10α)-Cholesta-5,7-dien-3-ol；Lumisterol3；lumisterol₃
• CAS: 434-16-2；5226-01-7；10346-43-7；10346-44-8；57651-84-0；117605-68-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: UCTLRSWJYQTBFZ-WYEWNOHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -116 º (C=1, CHCL3)
• 沸点：
  451.27°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9717 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（轻微溶解、加热、超声处理）、乙酸乙酯（少量溶解）
• LogP：
  9.460 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29061990
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  FZ5650000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

性状

7-去氢胆固醇为类白色结晶粉末 淡黄色结晶粉末

简介

7-去氢胆固醇是由猪皮中分离提取，亦可用胆固醇经酰化、氧化、腙化、脱腙、皂化得到，7-去氢胆固醇皂化反应合成的一种医药中间体。

用途

7-去氢胆固醇用途： 

1.合成维生素D3的重要中间体；

2.护肤防晒化妆品中的添加剂；

3.测定甾醇的内标；

4.其他实验室试剂。

生物活性

7-去氢胆固醇 (7-DHC) 是一种 5,7-共轭二烯固醇，是胆固醇的生物合成前体。当暴露于紫外线 B (UVB) 辐射时，它有助于维生素 D3 的产生。

化学性质 

片状结晶（甲醇水溶液/乙醚）。熔点150-151℃（无水物）。[α]20/D-113.6°（氯仿）。露置空气中易氧化。

用途 

维生素D3的中间体。

生产方法 

猪皮中分离提取，亦可用胆甾醇经酯化、溴化、消除、水解制得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-去氢胆固醇 以 正己烷 为溶剂， 以20.7%的产率得到previtamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Formation of vitamin D3 in synthetic lipid multibilayers. A model for epidermal photosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00532a047