2-(2-chloromethylbenzoyl)-1-cyano-1,2-dihydroisoquinoline | 74133-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloromethylbenzoyl)-1-cyano-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2--1,2-dihydroisoquinaldonitrile；2-chloromethylbenzoyl 1,2-dihydroisoquinaldonitrile；2-[2-(chloromethyl)benzoyl]-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 74133-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 308.767
• InChiKey: YFWMJHACYJNKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloromethylbenzoyl)-1-cyano-1,2-dihydroisoquinoline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到8 (H) Dibenzo-8-chinolizinon
  参考文献：
  名称：

  Reissert复合研究。XXXIX。玫瑰树碱的贝宾碱和6-氮杂双胍系统及相关衍生物的新方法

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，用于构建贝宾，6-阿扎贝宾和吲哚贝宾环环骨架。用2-氯甲基苯甲酰氯和三甲基甲硅烷基氰化物处理杂环碱，例如异喹啉，酞嗪和玫瑰树碱，得到相应的Reissert化合物。用氢化钠处理这些Reissert化合物会导致分子内环化，并损失氰化氢。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180115
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2-(氯甲基)苯甲酰氯 、 氰化钾 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(2-chloromethylbenzoyl)-1-cyano-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reactions of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a010

文献信息

• A convenient synthesis of 8-oxoprotoberberine derivatives
  作者：Somsak Ruchirawat、Werawat Lertwanawatana、Pongtip Thepchumrune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71410-9

  日期：1980.1

  The annulation of isoquinoline derivatives to form the 8-oxoprotoberberine derivatives is described. The key step of the reaction involves intramolecular alkylation of the Reissert compounds.

  描述了异喹啉衍生物的环化以形成8-氧代小ber碱衍生物。反应的关键步骤涉及Reissert化合物的分子内烷基化。
• Popp, Frank D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 6, p. 609 - 614
  作者：Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• TYRELL, J. A. ,, III;MCEWEN, W. E., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 12, 2476-2479
  作者：TYRELL, J. A. ,, III、MCEWEN, W. E.

  DOI：——

  日期：——