7,7'-(6-bromoquinoxaline-2,3-diyl)bis(9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine) | 1217344-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7,7'-(6-bromoquinoxaline-2,3-diyl)bis(9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)
• 英文别名: 7-{6-bromo-3-[7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl]-quinoxalin-2-yl}-9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine；7-[6-bromo-3-[9,9-dihexyl-7-(N-phenylanilino)fluoren-2-yl]quinoxalin-2-yl]-9,9-dihexyl-N,N-diphenylfluoren-2-amine
• CAS: 1217344-01-8
• 化学式: C₈₂H₈₇BrN₄
• 分子量: 1208.52
• InChiKey: IGLHTTGJIAURIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.5
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-(6-bromoquinoxaline-2,3-diyl)bis(9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine) 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以91.2%的产率得到7,7'-(6-iodoquinoxaline-2,3-diyl)bis(9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的喹喔啉单元作为芳基取代基的对称取代双芳基乙炔结构的合成和双光子性质研究

  摘要：

  一系列对称取代的多极发色团（的1 - 3）基于双芳基乙炔的骨架，使用功能化的喹喔啉，茚并喹喔啉和吡啶并吡嗪部分作为芳基取代基进行了合成，并使用飞秒激光脉冲作为探测工具对它们的双光子吸收特性进行了表征。在我们的实验条件下，发现这些模型荧光团在近红外（NIR）区域表现出强而宽的分散双光子吸收。结果表明，具有多分支π-框架并结合了功能化喹喔啉单元的分子结构在所研究的光谱范围内将具有较大的分子非线性吸收率。茚并喹喔啉衍生染料分子在飞秒时域内的光功率限制行为（2）还对该模型集的化合物进行了研究，结果表明，这种结构基序可能是用于针对快速响应和宽带光控制相关应用的强双光子吸收材料系统进行分子设计的有用方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.035
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)ethane-1,2-dione 、 4-溴邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以96.6%的产率得到7,7'-(6-bromoquinoxaline-2,3-diyl)bis(9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  含有功能化喹喔啉杂环的小树枝状发色团的合成和两光子吸收特性表征

  摘要：

  一系列星形多极发色团的化合物（化合物1 - 3）含有功能化的喹喔啉和喹喔啉（茚并喹喔啉和吡啶并吡嗪）单元已被合成，并针对其在飞秒和纳秒时域的双光子吸收（2PA）特性进行了表征。在我们的实验条件下，发现这些模型荧光团在近红外区域表现出强烈且分散的双光子吸收。结果表明，在适当光谱范围内，具有适当支配的喹喔啉类单元的多支π构架的分子结构将具有较大的分子非线性吸收率。所选代表性染料分子（即化合物2）在纳秒时域内的有效光功率衰减和稳定行为）还研究了该模型化合物组的结果，结果表明，这种结构基序可能是分子设计用于快速响应和宽带光学抑制相关应用的强双光子吸收材料系统的分子设计的有用方法。面对长脉冲激光。

  DOI：

  10.1002/chem.201202178

文献信息

• Synthesis and Characterization of Two-Photon Chromophores Based on a Tetrasubstituted Tetraethynylethylene Scaffold
  作者：Tzu-Chau Lin、Yi-You Liu、May-Hui Li、Che-Yu Liu、Sheng-Yang Tseng、Yu-Ting Wang、Ya-Hsin Tseng、Hui-Hsin Chu、Chih-Wei Luo

  DOI：10.1002/asia.201402094

  日期：2014.6

  A new series of model dye molecules composed of three multibranched analogues based on the tetrasubstituted tetraethynylethylene structural motif have been synthesized and experimentally shown to possess strong and widely dispersed two‐photon absorption (2PA) in the near‐IR region. It was found that the spectral position of the major 2PA band could be tuned by the electronic nature of the selected

  合成了一系列由三个基于四取代四乙炔基乙烯结构基序的多支类似物组成的模型染料分子，并通过实验证明在近红外区域具有强且广泛分布的双光子吸收（2PA）。已经发现，可以通过所选取代单元的电子性质来调节主要2PA带的光谱位置。所研究的模型荧光团即使在长时间的紫外线照射下也表现出相当低的荧光强度光降解，这有利于开发长期曝光所需的荧光探针。此外，选择了具有代表性的生色团来证明在飞秒和纳秒时域内的功率控制特性。
• Synthesis and Two-Photon Absorption Properties of Symmetrical Chromophores Derived from 2,3,5-Trisubstituted Quinoxaline Units
  作者：Tzu-Chau Lin、Wei Chien、Che-Yu Liu、Ming-Yu Tsai、Yu-Jheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201300345

  日期：2013.7

  A set of symmetrically substituted multibranched chromophores composed of three quinoxaline-based congeners has been synthesized and experimentally shown to possess strong and widely dispersed two-photon absorptivities in the visible to near-IR region under the irradiation of femtosecond and nanosecond laser pulses. The electronic properties of the central π bridges incorporated into the final structures

  一组由三种喹喔啉类同系物组成的对称取代的多分支发色团已被合成，并通过实验表明在飞秒和纳秒激光脉冲的照射下，在可见光至近红外区域具有强且广泛分散的双光子吸收率。纳入最终结构的中心 π 桥的电子特性与这些模型化合物的分子双光子活动密切相关。还研究了这些染料分子在纳秒时间域中的有效光功率衰减和稳定行为。
• Synthesis and two-photon properties of a multi-polar chromophore based on tetra-quinoxalinylethylene scaffold
  作者：Tzu-Chau Lin、Yu-Jhen Huang、Bor-Rong Huang、Ying-Hsuan Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.019

  日期：2011.12

  synthesized via Pd-catalyzed Suzuki coupling and experimentally shown to possess strong solvent effect on its fluorescence emission and lifetime behaviors. The initial characterization also found that this dye molecule exhibits two-photon activities and effective optical power limiting properties in the near-IR region under the irradiation of nanosecond laser pulses.

  通过Pd催化的Suzuki偶联反应合成了一种新的多支荧光团，该荧光团以四喹喔啉基乙烯为核心，并在周边位置掺入了二苯基氨基芴单元，并经实验证明对它的荧光发射和寿命行为具有很强的溶剂作用。最初的特征还发现，该染料分子在纳秒激光脉冲的照射下，在近红外区具有双光子活性和有效的光功率限制特性。
• Two-photon absorption and effective broadband optical power limiting properties of a multi-branched chromophore containing 2,3-diarylquinoxalinyl moieties as the electron-pulling units
  作者：Tzu-Chau Lin、Yu-Jhen Huang、Yong-Fu Chen、Chia-Ling Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.109

  日期：2010.2

  A novel multi-branched chromophore containing 2,3-diarylquinoxalinyl units as the electron-acceptors had been synthesized and its nonlinear optical properties were characterized in the femtosecond and nanosecond regime. The experimental results show that the studied fluorophore possesses strong and wide-dispersed two-photon absorption in near infrared (NIR) region. It is demonstrated that the incorporation

  合成了一种新型的含2，3-二芳基喹喔啉基单元作为电子受体的多支发色团，并在飞秒和纳秒范围内表征了其非线性光学性质。实验结果表明，所研究的荧光团在近红外（NIR）区域具有较强且分散的双光子吸收。结果表明，在染料分子中掺入2，3-二取代的喹喔啉部分作为π共轭的一部分可能是解决研究光谱区域内大分子双光子吸收不足的一种有用方法。
• Synthesis and two-photon property studies of symmetrically substituted bisarylacetylene structures using functionalized quinoxalinoid units as the aryl substituents
  作者：Tzu-Chau Lin、Yi-You Liu、May-Hui Li、Ying-Hsuan Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.035

  日期：2014.10

  A series of symmetrically substituted multi-polar chromophores (1–3) based on the skeleton of bisarylacetylene using functionalized quinoxaline, indenoquinoxaline, and pyridopyrazine moieties as the aryl substituents has been synthesized and characterized for their two-photon absorption properties using femtosecond laser pulses as the probing tool. Under our experimental conditions, these model fluorophores

  一系列对称取代的多极发色团（的1 - 3）基于双芳基乙炔的骨架，使用功能化的喹喔啉，茚并喹喔啉和吡啶并吡嗪部分作为芳基取代基进行了合成，并使用飞秒激光脉冲作为探测工具对它们的双光子吸收特性进行了表征。在我们的实验条件下，发现这些模型荧光团在近红外（NIR）区域表现出强而宽的分散双光子吸收。结果表明，具有多分支π-框架并结合了功能化喹喔啉单元的分子结构在所研究的光谱范围内将具有较大的分子非线性吸收率。茚并喹喔啉衍生染料分子在飞秒时域内的光功率限制行为（2）还对该模型集的化合物进行了研究，结果表明，这种结构基序可能是用于针对快速响应和宽带光控制相关应用的强双光子吸收材料系统进行分子设计的有用方法。