vitamin D₃ tosylate | 57733-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: vitamin D₃ tosylate
• 英文别名: vitamin D₃ tosylate；cholecalciferyl tosylate；vitamin D3 tosylate；[(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 57733-78-5
• 化学式: C₃₄H₅₀O₃S
• 分子量: 538.835
• InChiKey: WMGQZRTYMNVEQS-IDSPYOSISA-N

物化性质

• 沸点：
  631.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vitamin D₃ tosylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种维生素D3类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种维生素D3类化合物，其结构式如下所示：本发明所述的维生素D3类化合物提高了维生素D3类化合物的水溶性，更有利于药物的临床使用。

  公开号：

  CN109456244A
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到vitamin D₃ tosylate
  参考文献：
  名称：

  （13）C标记的维生素D代谢物的合成和NMR研究。

  摘要：

  同位素标记的药物分子可用于通过NMR光谱探测与生物宿主（例如膜和蛋白质）相关的配体构象。三标记[7,9,19-（13）C（3）]-维生素D（3）（56），其25-羟基化和1 alpha，25-二羟基化代谢产物（分别为58和68）和其他已通过[9-（13）C] -Grundmann的酮39或其受保护的25-羟基衍生物43与标记的A环烯炔片段25或26的偶联合成了标记的材料。标记的CD环片段39通过序列制备涉及向[Grundmann的烯酮28]的[[（13）C]-甲基碘化碘的格利雅（Grignard）加成，氧化裂解，导致癸二碘化物38的官能团修饰，最后是动力学烯醇化S（N）2环烷基化。C-7，通过在酮醛11上进行的Corey-Fuchs / Wittig工艺，对A环烯炔进行了19次双标记。通过在Wilson-Mazur路线中使用这些标记的片段，C-7,9,19三元（13）C已经制备了标记的代谢

  DOI：

  10.1021/jo011096y

文献信息

• 一种制备高纯度的1α-羟基维生素D3的方法
  申请人：南京海融医药科技股份有限公司

  公开号：CN107382805A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明提供了一种制备高纯度的1α‑羟基维生素D3的方法，包括如下的反应步骤：（1）酯化，（2）环合，（3）氧化，（4）开环，（5）光化学异构，（6）将1α‑羟基维生素D3粗品利用分子筛沸石进行手性纯化及处理，最后通过乙酸乙酯‑正己烷体系重结晶，得到高纯度的1α‑羟基维生素D3。本发明使用脂溶性溶剂代替吡啶，并使用有机碱性催化剂，在收率相当的情况下，反应温度由低温改为常温，反应时间缩短，避免使用大量刺激性气味的吡啶，大大提高了工艺的经济实用性。
• A Modified Synthesis of the Antiosteoporosis Drug Alfacalcidol via a Key Photochemical Transformation of 1α-5,6-trans-Vitamin D3
  作者：Xianghai Guo、Junyuan Ding、Zhouliangzi Zeng、Ningzhi Liu

  DOI：10.1055/s-0033-1339867

  日期：——

  Alfacalcidol (1α-hydroxyvitamin D3) is an important clinical drug for the treatment of osteoporosis. Its practical synthesis has been intensively pursued across academia. The difficulties of separating 5,6-cis and 5,6-trans isomers in the current process was avoided by photochemical transformation of the 5,6-trans isomer into the 5,6-cis isomer. Employing vitamin D3 as a starting material, alfacalcidol was

  阿法骨化醇（1α-羟基维生素D3）是临床上治疗骨质疏松症的重要药物。它的实际综合已经在学术界得到了广泛的研究。通过将 5,6- 反式异构体光化学转化为 5,6- 顺式异构体，避免了当前方法中分离 5,6- 顺式和 5,6- 反式异构体的困难。以维生素D3为原料，经酯化、环化、氧化、溶剂解开环、光化学反应5步反应得到阿法骨化醇。总收率从17%大幅提高到31%。
• 一种制备1α-骨化醇的方法
  申请人：杭州下沙生物科技有限公司

  公开号：CN114671792A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了一种制备1α‑骨化醇的方法，以VD3为原料，经酰化、环化、氧化制备出1‑OH‑3,5‑环‑VD3，再经酰化、环复原、分离、提纯、皂化、结晶，得到高纯度的1α‑骨化醇。本发明每步反应均可在常温下进行，对设备要求不高，便于操作，避免了中间体因热异构化，同时减少了分离纯化步骤，提高了收率；通过调整反应物和合成路线，极大地缩短了生产周期；该方法原料易得，操作方便，反应条件温和、绿色环保，既克服了中间体的不稳定性，又减少了中间体分离、提纯等繁琐步骤，具有产品单一、产率高、适合工业化生产的特点。
• Synthesis of vitamin D3 esters
  作者：R. I. Yakhimovich、A. N. Esaulenko、L. M. Yusupova、A. V. Turov、V. K. Bauman、M. Yu. Valinietse

  DOI：10.1007/bf00777693

  日期：1991.9
• DELUCA, H. F.;SCHNOES, H. K.;PAAREN, H. E.;FRANK, H.
  作者：DELUCA, H. F.、SCHNOES, H. K.、PAAREN, H. E.、FRANK, H.

  DOI：——

  日期：——