1-((thioureidoimino)methyl)-3,5-dihydroxybenzene | 857017-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-((thioureidoimino)methyl)-3,5-dihydroxybenzene
• 英文别名: [(3,5-Dihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 857017-59-5
• 化学式: C₈H₉N₃O₂S
• 分子量: 211.244
• InChiKey: RWPXXCPAAIWOGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  440.7±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((thioureidoimino)methyl)-3,5-dihydroxybenzene 在 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(2-(3,5-dihydroxybenzylidene)hydrazino)-4-methyl-5-(1-(guanidinoimino)ethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了噻唑类衍生物及其制备方法和应用，所述的噻唑类衍生物的结构式如式(IV)所示。本发明通过在噻唑环的C2位引入亲脂性侧链和C5位引入亲水性胍基，设计合成了一系列全新结构的噻唑类衍生物，其制备方法为：以醛类化合物(I)和氨基硫脲为原料，缩合反应得到第一步产物(II)，第一步产物(II)与3‑氯乙酰丙酮反应，制得第二步产物(III)，第二步产物(III)与氨基胍盐酸盐反应，制得最终产物(IV)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。

  公开号：

  CN112645897B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-((thioureidoimino)methyl)-3,5-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxy- or Methoxy-Substituted Phenylmethylenethiosemicarbazones as Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  一系列羟基或甲氧基取代的苯甲叉基硫代半卡巴脒被设计、合成并评估为蘑菇酪氨酸酶抑制剂。结果表明，大多数目标化合物对蘑菇酪氨酸酶具有显著的抑制活性。有趣的是，化合物2h被发现是最强效的酪氨酸酶抑制剂，其IC50值为0.18 μM。提出了化合物2h与酪氨酸酶之间可能的相互作用模式。此外，还研究了选定化合物（IC50<10.0 μM）的1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性。化合物2d、2e、2h、2i和2l表现出比已知的抗氧化剂抗坏血酸（Vc）和叔丁基对苯二酚（TBHQ）更强的DPPH自由基清除活性。这些结果表明，这些化合物可能被用于开发治疗皮肤病的新的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1273