2-isopropyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 38511-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-isopropyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-2-propan-2-yl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 38511-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: WNXYURCFDDOSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.2%的产率得到3-(1-methylethyl)-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  4（1H）-喹唑啉酮的研究。5. 4（1H）-喹唑啉酮衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了许多新的4（1H）-喹唑啉酮，并在角叉菜胶诱导的爪水肿试验中进行了评估。大多数化合物是通过将适当取代的邻氨基苯甲酰胺与酰氯环合，然后进一步化学转化而获得的。结构活性数据表明2-异丙基-1-苯基-，2-环丙基-1-苯基-和1-异丙基-2-苯基-4（1H）-喹唑啉酮具有最佳效价，卤素原子的存在为首选活动。肾上腺切除术不影响抗炎测试结果。1-异丙基-（2-氟苯基）-4-（1H）-喹唑啉酮（50）显示出兼顾功效和副作用的最佳结果。

  DOI：

  10.1021/jm50001a006
• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 三聚氯氰 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-isopropyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Potassium carbonate mediated unusual transformation of 2,3-dihydroquinazolinone via cascade reaction

  摘要：

  An unusual potassium carbonate mediated transformation of 2,3-dihydroquinazolinone by a one-pot operation is reported under mild conditions. In addition, it is interesting to report the regioselective transformation of 3-(2-bromophenyl)-2-isopropyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one from compound 16. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.095

文献信息

• CuO nanoparticles catalyzed simple and efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones under ultrasound irradiation in aqueous ethanol under ultrasound irradiation in aqueous ethanol
  作者：Jin Zhang、Decheng Ren、Yangmin Ma、Weitao Wang、Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.059

  日期：2014.8

  A CuO nanoparticle-catalyzed one-pot process has engineered for the preparation of diverse quinazolinones from the readily available isatoic anhydride, aldehydes and amine or ammonium. For amine substrates the reactions afford 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous ethanol promoted by ultrasound irradiation. However, the ammonium substrates undergo intramolecular electron transfer and rearrangement

  一种由CuO纳米颗粒催化的一锅法，经设计可从容易获得的等角酸酐，醛和胺或铵制备各种喹唑啉酮。对于胺底物，反应得到在乙醇水溶液中由超声辐射促进的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one。然而，铵底物经历分子内电子转移和重排产生喹唑啉-4（3 H）一。该催化剂可循环使用四次而不会损失任何实质活性。其他显着特征还包括广泛的官能团耐受性（合成了46种喹唑啉酮，首先报道了其中的9种），并在温和条件下提供了中等至优异的收率。
• OZAKI, KEN-ICHI;YAMADA, YOSHIHISA;OINE, TOYONARI;ISHIZUKA, TORU;IWASAWA, +, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 568-576
  作者：OZAKI, KEN-ICHI、YAMADA, YOSHIHISA、OINE, TOYONARI、ISHIZUKA, TORU、IWASAWA, +

  DOI：——

  日期：——