9,10-bis(phenylhydroxymethyl)anthracene | 103162-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(phenylhydroxymethyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(1-hydroxyphenyl)anthracene；9,10-bis-(α-hydroxy-benzyl)-anthracene；9,10-Bis-(α-hydroxy-benzyl)-anthracen；[10-[Hydroxy(phenyl)methyl]anthracen-9-yl]-phenylmethanol
• CAS: 103162-56-7
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: WWTSEDXTODXLIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(phenylhydroxymethyl)anthracene 在 silver tetrafluoroborate 、 三氟化硼乙醚 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 bromopalladium(II) 5,10,15,20-tetraphenyl-meso-anthriporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Toward aceneporphyrinoids: synthesis and transformations of palladium(ii) meso-anthriporphyrin

  摘要：

  meso-蒽卟啉是一种碳卟啉类化合物，三吡咯框架中嵌入了一个蒽环。钯（II）的配位产生了一种特定的内环金属（II）-η2-CC 相互作用，这种作用有利于钯（II）裂解成带有蒽分子的无环低聚吡咯。

  DOI：

  10.1039/c2cc30362k
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 正丁基锂 作用下， 生成 9,10-bis(phenylhydroxymethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Rio; Sillion, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 244, p. 623,625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effect of π-conjugation in the macrocyclic ring on the photophysical properties of a series of thiaaceneporphyrinoids
  作者：Young Mo Sung、Bartosz Szyszko、Radomir Myśliborski、Marcin Stępień、Juwon Oh、Minjung Son、Lechosław Latos-Grażyński、Dongho Kim

  DOI：10.1039/c4cc03855j

  日期：——

  In a series of thiaaceneporphyrinoids, their conformers exhibit macrocyclic pi-conjugation pathways controlled by a dihedral angle between the porphyrin framework and acene planes. Conformational equilibria significantly affect the photophysical properties of these macrocycles.

  在一系列的噻苯并卟啉类化合物中，它们的构象物表现出大环的pi偶联途径，该途径受卟啉骨架与并苯平面之间的二面角控制。构象平衡显着影响这些大环的光物理性质。
• Endoperoxidation of 9,10-Bis-(1-hydroxyalkyl)anthracenes and Successive Formation of 9,10-Anthraquinone under Grignard Reaction Conditions
  作者：Shigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Hiroki Syumiya、Shah M. I. Shaheen、Ryuta Miyatake、Teruhiko Nishikawa、Akiko Yoneda、Tokiko Tanaka、Masaru Mouri、Mayumi Kyogoku

  DOI：10.3987/com-03-s(p)24

  日期：——

  The reaction of anthracene-9,10-carboaldehyde with various Grignard reagents under ambient conditions gave 9,10-bis(1-hydroxyalkyl)anthracene-9,10-peroxides and 9,10-anthraquinone as the first example. The endoperoxidation of 9,10-bis(1-hydroxyalkyl)anthracenes was assisted by the lone paired electron of oxygen in the side chain, and the endoperoxides were transformed to anthraquinone by the Grignard reagents.