N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)methanaminium trifluoromethanesulfonate | 1416982-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)methanaminium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-naphthylmethyl)trimethylammonium triflate；Trifluoromethanesulfonate;trimethyl(naphthalen-2-ylmethyl)azanium
• CAS: 1416982-18-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₈N
• 分子量: 349.374
• InChiKey: ALIOYFWZCZEWGP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)methanaminium trifluoromethanesulfonate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  使用铱光氧化还原催化将铵盐作为方便的自由基前体

  摘要：

  由于铵盐的碳-氮键强度，通常认为铵盐很难还原成相应的自由基。在这里，我们公开了几种铵盐可以很容易地使用铱光氧化还原催化活化以形成自由基，并说明了这种通过加氢脱氨反应和自由基偶联激活强 C-N 键的合成效用。利用循环伏安法来合理化观察到的这些铵盐活化的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01407
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)methanaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of benzylic ammonium salts to amides and esters <i>via</i> C–N bond activation
  作者：Weijie Yu、Shuwu Yang、Fei Xiong、Tianxiang Fan、Yan Feng、Yuanyuan Huang、Junkai Fu、Tao Wang

  DOI：10.1039/c8ob00488a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed carbonylation reaction of readily available quaternary ammonium salts with CO is reported for the first time to afford arylacetamides and arylacetic acid esters via benzylic C–N bond cleavage. This protocol features mild reaction conditions under atmospheric pressure of CO, a redox-neutral process without an additional oxidant, and a broad substrate scope for various

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。
• Visible-Light-Driven External-Reductant-Free Cross-Electrophile Couplings of Tetraalkyl Ammonium Salts
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Jian-Heng Ye、Guo-Quan Sun、Wen-Jun Zhou、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Guo Shen、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b08792

  日期：2018.12.19

  visible-light photoredox catalysis. A variety of tetraalkyl ammonium salts, bearing primary, secondary, and tertiary C-N bonds, undergo selective couplings with aldehydes/ketone and CO2. Notably, the in situ generated byproduct, trimethylamine, is efficiently utilized as the electron donor. Moreover, this protocol exhibits mild reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, good

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，
• Palladium Catalyzed Aminocarbonylation of Benzylic Ammonium Triflates with Nitroarenes: Synthesis of Phenylacetamides
  作者：Li‐Miao Yang、Shan‐Shan Li、You‐Ya Zhang、Jin‐Liang Lu、Jing‐Tong Deng、Ai‐Jun Ma、Xiang‐Zhi Zhang、Shu‐Yu Zhang、Jin‐Bao Peng

  DOI：10.1002/adsc.202001561

  日期：2021.4.13

  A palladium catalyzed reductive aminocarbonylation of benzylic ammonium triflates with nitroarenes for the synthesis of phenylacetamides was developed. Using Pd(acac)2/DPPF catalyst system, a range of different substituted phenylacetamides were prepared in moderate to good yields from benzylic ammonium triflates and nitroarenes through Csp3−N bond cleavage. A variety of alkyl, aryl, and halide substituents

  开发了钯催化的苄基三氟甲磺酸铵与硝基芳烃的还原性氨基羰基化反应，用于合成苯乙酰胺。使用Pd（acac）2 / DPPF催化剂体系，通过Csp 3 -N键裂解，从苄基三氟甲磺酸铵和硝基芳烃以中等到良好的产率制备了一系列不同的取代苯基乙酰胺。可以在两个底物上使用多种烷基，芳基和卤化物取代基，并且可以容许许多有用的官能团。
• Nickel-catalyzed C–N bond reduction of aromatic and benzylic quaternary ammonium triflates
  作者：Yuan-Qiu-Qiang Yi、Wen-Cheng Yang、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Shuai-Qi Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c6cc04531f

  日期：——

  A nickel-catalyzed, efficient C-N bond reduction of aromatic and benzylic ammonium triflates has been developed using sodium isopropoxide as a reducing agent. The high efficiency, mild conditions, and nice compatibility...

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...
• Making Dimethylamino a Transformable Directing Group by Nickel-Catalyzed CN Borylation
  作者：Hua Zhang、Shinya Hagihara、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201503596

  日期：2015.11.16

  The dimethylamino (Me2N) group is arguably the most versatile functional group capable of highly efficient and site‐selective directed aromatic functionalizations at the ortho‐, meta‐, and para‐positions depending on reaction conditions. While the repertoire of Me2N‐directed reactions is growing at a rapid pace, the lack of a general method to transform this group to other functionalities hampers its

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。