1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 2,4-O-phenylboronate | 32741-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 2,4-O-phenylboronate
• 英文别名: (1R,2R,5R,6S,10S)-8-phenyl-3,7,9,11-tetraoxa-8-boratricyclo[4.3.1.12,5]undecan-10-ol
• CAS: 32741-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BO₅
• 分子量: 248.043
• InChiKey: KUQQNGSFRONCST-IYKVGLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 2,4-O-phenylboronate 在 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.12h， 生成 1-C-phenyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Selective C-Arylation of Diisobutylaluminum Hydride Modified 1,6-Anhydroglucose: Synthesis of Canagliflozin without Recourse to Conventional Protecting Groups

  摘要：

  报道了对苯甲基和硼酸酯保护的1,6-脱水葡萄糖的β选择性苯基化，以及对未保护的1,6-脱水葡萄糖（10），在用i-Bu2AlH、i-Bu3Al、Et3Al、Me3Al或n-octyl(3)Al预处理后，使用三苯基烷基或芳基(氯)烷基化试剂的直接苯基化。该方法的未保护版本的实用性通过从商业可得的10在一步C-C键形成步骤中合成SGLT2抑制剂卡格列净（1a）得到证明。该方法避免了传统保护基团的需要，因此不需要正式的保护和去保护步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00601
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 、 苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 2,4-O-phenylboronate
  参考文献：
  名称：

  β-Selective C-Arylation of Diisobutylaluminum Hydride Modified 1,6-Anhydroglucose: Synthesis of Canagliflozin without Recourse to Conventional Protecting Groups

  摘要：

  报道了对苯甲基和硼酸酯保护的1,6-脱水葡萄糖的β选择性苯基化，以及对未保护的1,6-脱水葡萄糖（10），在用i-Bu2AlH、i-Bu3Al、Et3Al、Me3Al或n-octyl(3)Al预处理后，使用三苯基烷基或芳基(氯)烷基化试剂的直接苯基化。该方法的未保护版本的实用性通过从商业可得的10在一步C-C键形成步骤中合成SGLT2抑制剂卡格列净（1a）得到证明。该方法避免了传统保护基团的需要，因此不需要正式的保护和去保护步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00601

文献信息

• Process for the Preparation of ß-C-Aryl Glucosides
  申请人：ScinoPharm Taiwan, LTD.

  公开号：US20140128595A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention provides processes for stereoselectively preparing C-arylglucosides that can be useful as synthetic building block or drugs, including SGLT2 inhibitors.

  本发明提供了用于立体选择性制备C-芳基葡萄糖苷的方法，这些方法可以作为合成建筑模块或药物使用，包括SGLT2抑制剂。