1-[O5-(2-adenosin-5'-yloxy-1,2-dihydroxy-phosphoryl)-β-D-ribofuranosyl]-4-imino-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid | 65459-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 1-[O5-(2-adenosin-5'-yloxy-1,2-dihydroxy-phosphoryl)-β-D-ribofuranosyl]-4-imino-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[O⁵-(2-adenosin-5'-yloxy-1,2-dihydroxy-phosphoryl)-β-D-ribofuranosyl]-4-imino-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 65459-08-7
• 化学式: C₂₁H₂₇N₇O₁₅P₂
• 分子量: 679.431
• InChiKey: SVZLNPWJWAHIER-HISDBWNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1047.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  337.37
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[O5-(2-adenosin-5'-yloxy-1,2-dihydroxy-phosphoryl)-β-D-ribofuranosyl]-4-imino-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 在 5'-nucleotidase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 clitidine
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of New Pyridine Nucleosides. Clitidine and Its Amide Derivative

  摘要：

  两种β-NAD类似物是通过猪脑NAD酶催化的碱基交换反应制备的。这些类似物被证实含有甲基1,4-二氢-4-亚氮喹啉酸盐和1,4-二氢-4-亚氮喹啉胺基团。通过对这些类似物进行连续的水解降解，获得了具有3-羧基和3-氨基甲酰基的1,4-二氢-4-亚氮吡啶β-核糖苷，产率很好。前一种化合物与最近从毒蘑菇分离出的毒性吡啶核苷克利替定相同。本次合成确认了克利替定的1,4-二氢-4-亚氮β-核糖苷结构。初步生物测试表明，3-氨基甲酰基化合物的毒性高于克利替定，这表明克利替定的酰胺衍生物是在毒蘑菇中的一种重要毒性物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.212
• 作为产物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 在 ammonium hydroxide 、 p-g-Grain NADase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-[O5-(2-adenosin-5'-yloxy-1,2-dihydroxy-phosphoryl)-β-D-ribofuranosyl]-4-imino-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of New Pyridine Nucleosides. Clitidine and Its Amide Derivative

  摘要：

  两种β-NAD类似物是通过猪脑NAD酶催化的碱基交换反应制备的。这些类似物被证实含有甲基1,4-二氢-4-亚氮喹啉酸盐和1,4-二氢-4-亚氮喹啉胺基团。通过对这些类似物进行连续的水解降解，获得了具有3-羧基和3-氨基甲酰基的1,4-二氢-4-亚氮吡啶β-核糖苷，产率很好。前一种化合物与最近从毒蘑菇分离出的毒性吡啶核苷克利替定相同。本次合成确认了克利替定的1,4-二氢-4-亚氮β-核糖苷结构。初步生物测试表明，3-氨基甲酰基化合物的毒性高于克利替定，这表明克利替定的酰胺衍生物是在毒蘑菇中的一种重要毒性物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.212

文献信息

• Clitidine 5′-mononucleotide, a toxic pyridine nucleotide from Clitocybe acromelalga
  作者：Kimiaki Yamano、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90634-4

  日期：1994.3

  A new toxic pyridine nucleotide, clitidine 5'-mononucleotide, was isolated from the toadstool Clitocybe acromelalga and its structure was deduced from spectral data and confirmed by chemical conversions. Its occurrence helps to elucidate the biogenesis of clitidine.