(S)-4,9-二氢-1-甲基-3H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-羧酸 | 39537-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: (S)-4,9-二氢-1-甲基-3H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-羧酸
• 中文别名: (S)-4,9-二氢-1-甲基-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚-3-羧酸；(S)-4,9-二氢-1-甲基-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸
• 英文名称: (S)-6
• 英文别名: D-1-Methyl-3,4-dihydro-β-carbolin-3-carbonsaeure；1-methyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline-3-carboxylic acid；(S)-1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid；(3S)-1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 39537-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: DEAAKPHRJVNJBN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  182～184℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,9-二氢-1-甲基-3H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-羧酸 在 flavoprotein StnP₂ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 哈尔满碱
  参考文献：
  名称：

  黄素蛋白 StnP2 在链黑素生物合成过程中催化 β-咔啉的形成

  摘要：

  β-咔啉 (βC) 生物碱构成了一大类吲哚生物碱，具有多种药理特性，例如抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫和抗菌活性。在这里，我们报告黄素蛋白 StnP2 催化四氢-β-咔啉 (THβC) 在 C1–N2 处脱氢生成 3,4-二氢-β-咔啉 (DHβC)，随后 DHβC 自发脱氢为 βC形成参与抗肿瘤剂链黑苷的生物合成。生化表征表明，StnP2 催化了高度区域和立体选择性的脱氢反应，并且 StnP2 对不同的 THβC 表现出混杂性。该研究提供了一种替代酶来催化 βC 生物碱的生物合成，并增强了黄素蛋白的重要性。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00704
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-2,3,4,9-四氢-1-甲基-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 flavoprotein StnP₂ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (S)-4,9-二氢-1-甲基-3H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  黄素蛋白 StnP2 在链黑素生物合成过程中催化 β-咔啉的形成

  摘要：

  β-咔啉 (βC) 生物碱构成了一大类吲哚生物碱，具有多种药理特性，例如抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫和抗菌活性。在这里，我们报告黄素蛋白 StnP2 催化四氢-β-咔啉 (THβC) 在 C1–N2 处脱氢生成 3,4-二氢-β-咔啉 (DHβC)，随后 DHβC 自发脱氢为 βC形成参与抗肿瘤剂链黑苷的生物合成。生化表征表明，StnP2 催化了高度区域和立体选择性的脱氢反应，并且 StnP2 对不同的 THβC 表现出混杂性。该研究提供了一种替代酶来催化 βC 生物碱的生物合成，并增强了黄素蛋白的重要性。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00704

文献信息

• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Electrochemistry of natural products. 7. Oxidative decarboxylation of some tetrahydro-.beta.-carbolinecarboxylic acids
  作者：James M. Bobbitt、John P. Willis

  DOI：10.1021/jo01298a045

  日期：1980.5
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.