methoxytriphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate | 81324-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxytriphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: methoxytriphenylphosphonium triflate；[Ph3POMe](+)OTf(-)；Methyl-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)oxidanium;trifluoromethanesulfonate；methyl-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)oxidanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 81324-89-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₉H₁₈OP
• 分子量: 442.395
• InChiKey: YTDKGRGSYKUXLP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxytriphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三苯基瞵硫
  参考文献：
  名称：

  Regeneration electrochimique de la triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81063-7
• 作为产物：
  描述：

  [Ph3POSiMe3](+)OTf(-) 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methoxytriphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四配位phospho衍生物的电还原；一锅法将三苯基膦氧化物转变为三苯基膦

  摘要：

  在装有铝牺牲阳极和铂阴极（其中Al 3+在阳极上电生成的，将作为路易斯酸与三苯基膦二氯化物反应生成四配位的氯三苯基phosph物种，随后在阴极进行两电子还原将生成三苯基膦。通过用草酰氯处理三苯基膦氧化物并随后进行电还原，成功地将三苯基膦氧化物一锅转化为三苯基膦。以类似的方式，以适度的产率将一些衍生自三苯基膦氧化物的四配位三苯基phosph物种电化学还原为三苯基膦。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.044

文献信息

• Protonation and alkylation of organophosphorus compounds with trifluoromethanesulfonic acid derivatives
  作者：L. L. Tolstikova、A. V. Bel’skikh、B. A. Shainyan

  DOI：10.1134/s1070363211030054

  日期：2011.3

  Protonation (alkylation) of triphenylphosphine, triethylphosphite, triphenylphosphine oxide, triethylphosphate, hexamethylphosporamide, and dimethylphosphite with trifluoromethanesulfonic acid, its bisimide, and methyl ester was studied and the corresponding 1H, 13C, 19F, 31P NMR spectra were analyzed.

  研究了三苯基膦，三乙基亚磷酸酯，三苯基膦氧化物，三乙基磷酸酯，六甲基磷酰胺和二甲基亚磷酸酯与三氟甲磺酸，其双酰亚胺和甲酯的质子化（烷基化），并分析了相应的1 H，13 C，19 F，31 P NMR光谱。
• A Systems Approach to a One‐Pot Electrochemical Wittig Olefination Avoiding the Use of Chemical Reductant or Sacrificial Electrode
  作者：Biswarup Chakraborty、Arseni Kostenko、Prashanth W. Menezes、Matthias Driess

  DOI：10.1002/chem.202001654

  日期：2020.9.10

  acid on a Ag‐electrode. Subsequent alkylation of TPP affords Ph3PR+ which enables a facile and efficient electrochemical in situ formation of the corresponding Wittig ylide under base‐free condition and their direct use for the olefination of various carbonyl compounds. The mechanism and, in particular, the intriguing role of Sc3+ as mediator in the TPPO electroreduction been uncovered by density functional

  据报道，这是前所未有的单锅全电化学驱动Wittig烯烃化反应系统，无需使用化学还原剂或牺牲性电极材料即可从三苯膦氧化物（TPPO）再生三苯膦（TPP）和无碱原位形成Wittig内酯。从TPPO开始，磷P的初始步骤= O通过烷基化键活化继续进行RX（R =甲基，乙基; X = OSO 2 CF 3（OTF）），得到相应的[PH 3 POR] + X -的盐在亚化学计量量的Ag电极上存在亚化学计量的Sc（OTf）3路易斯酸时，它们会进行有效的电还原为TPP 。随后TPP的烷基化得到Ph 3PR +可以在无碱条件下轻松高效地原位形成相应的Wittig内酯，并将其直接用于各种羰基化合物的烯化反应。密度泛函理论计算发现了机理，尤其是Sc 3+在TPPO电还原中的介导作用。