2,2'-[oxybis(ethane-2,1-diyloxy)]dinaphthalene-1-carbaldehyde | 195148-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-[oxybis(ethane-2,1-diyloxy)]dinaphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: diethylene glycol di(1-formyl-2-naphthyl) ether；2-{2-[2-(1-Formylnaphthalen-2-yloxy)ethoxy]ethoxy}-naphthalene-1-carbaldehyde；2-[2-[2-(1-formylnaphthalen-2-yl)oxyethoxy]ethoxy]naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 195148-64-2
• 化学式: C₂₆H₂₂O₅
• 分子量: 414.458
• InChiKey: UOCIBVBWUCDSSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[oxybis(ethane-2,1-diyloxy)]dinaphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,2'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(1-((allyloxy)methyl)naphthalene)
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位反应的新型聚醚大环系统合成

  摘要：

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.070
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2,2'-[oxybis(ethane-2,1-diyloxy)]dinaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用分子内 Glaser-Eglinton-Hay 大环化从氨基醇结构单元合成新型光学活性氮杂-氧代-硫杂聚醚大环化合物

  摘要：

  我们报告了分子内 Glaser-Eglinton-Hay 偶联，这是一种前所未有的组装光学活性氮杂-氧代聚醚大环的途径，该大环含有来自对映纯氨基醇结构单元和合适接头的 1,3-二炔单元。此外，氮杂-氧代聚醚大环的 1,3-二炔单元向噻吩环的转化导致了经典 18-C-的新型光学活性氮杂-氧杂-硫杂（异位）聚醚大环类似物的组装。 6 和 18-C-5 系统。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588329

文献信息

• Aza-Crown Macrocycles as Chiral Solvating Agents for Mandelic Acid Derivatives
  作者：Thomas P. Quinn、Philip D. Atwood、Joseph M. Tanski、Tyler F. Moore、J. Frantz Folmer-Andersen

  DOI：10.1021/jo2018203

  日期：2011.12.16

  Four of the macrocycles have been characterized by X-ray crystallography, which reveals a consistent mode of intramolecular N–H···N hydrogen bonding and conformational variations about the N-benzylic bonds. Most of the macrocycles were found to differentiate the enantiomers of mandelic acid (MA) by 1H NMR spectroscopy in CDCl3; within the series of macrocycles tested, enantiodiscrimination was promoted

  以对映体纯的形式制备了一系列含有反式-1，2-二氨基环己烷（DACH）亚基以及芳烃和低聚乙二醇的间隔基的新的手性大环化合物。的大环化合物的四个已通过X射线晶体学，从而揭示分子内N-H···Ñ氢键和关于所述构象变化的一致的模式ñ -benzylic键。通过CDCl 3中的1 H NMR光谱发现，大多数大环化合物可区分扁桃酸（MA）的对映异构体。在所测试的一系列大环化合物中，对映二歧化是由（i）元促进的-关于芳烃间隔基的键合几何形状，（ii）存在萘而不是亚苯基衍生的芳烃间隔基，和（iii）增加低聚乙二醇桥的长度。1个用光学纯的MA样品进行1 H NMR滴定，并将数据拟合至同时的1：1和2：1结合模型，得出一些大环化合物与MA对映异构体之间2：1结合常数的估计值。在几种情况下，MA：大环配合物的NOESY光谱分别显示与大环的胺和羧酸基团相邻的质子与MA对映体之间的分子内相关差异，从而证明了非对映
• Glaser–Eglinton–Hay sp–sp coupling and macrocyclization: construction of a new class of polyether macrocycles having a 1,3-diyne unit
  作者：Naveen Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu、Gurpreet Kaur、Nayyar Ahmad Aslam、Maheswararao Karanam

  DOI：10.1039/c4ra02174f

  日期：——

  skeletally interesting, 18–27 membered, polyether macrocycles having a 1,3-diyne unit-based cylindrical backbone are reported. The utility of polyether macrocycles having the 1,3-diyne units is shown by incorporating isoxazole and thiophene moieties into the macrocycles. The structures of representative crown ether/polyether-type macrocycles were unambiguously established from single crystal X-ray structure

  据报道，Glaser–Eglinton–Hay型sp–sp偶联，大环化和具有1,3-diyne单元圆柱形主链的骨架结构有趣的18–27元聚醚大环化合物的构建。具有1，3-二炔单元的聚醚大环的用途通过将异恶唑和噻吩部分结合到大环中来显示。从单晶X射线结构分析清楚地建立了代表性的冠醚/聚醚型大环的结构。对代表性大环化合物的X射线结构的研究表明，1,3-二炔单元不是线性的，被发现是弯曲的。
• Pre-organization of diarylideneacetonyl crownophanes in single crystals to photochemical transformations
  作者：I. G. Ovchinnikova、D. K. Nikulov、E. V. Bartashevich、E. G. Matochkina、M. I. Kodess、P. A. Slepukhin、A. V. Druzhinin、O. V. Fedorova、G. L. Rusinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-011-0131-x

  日期：2011.5

  crownophane molecules to solid-phase photochemical transformations were studied on the basis of X-ray diffraction data using methods of simulation of molecular crystal packings. The tendency of the most part of the synthesized macrocyclic E,E-isomers to the formation of homochiral crystals (P212121) was revealed, while (23E,26E)-11,12,14,15-tetrahydro-8H-dinaphtho-[2,1-k:1′,2′-r][1,4,7,10]tetraoxacyclononadecine-23

  使用模拟分子晶体堆积的方法，在X射线衍射数据的基础上，研究了晶体堆积的具体特征和二亚芳基丙酮基冠甲烷分子向固相光化学转化的预组织。揭示了大部分合成的大环 E,E-异构体形成同手性晶体 (P212121) 的趋势，而 (23E,26E)-11,12,14,15-四氢-8H-二萘酚-[2 ,1-k:1',2'-r][1,4,7,10]tetraoxacyclononadecine-23,26-dien-25(9H)-one 容易发生多态性。对于这种冠纸的一种改性，发现了一种分子固相立体有择光化学二聚化现象，该现象根据同步头尾型分子进行，而没有晶体破坏（单晶-单晶转变）。
• Synthesis and bioactivity of novel (γ-piperidono)dibenzo-33-aza-14-crown-3 ethers
  作者：Thi Nhung Dao、Hong Hieu Truong、Van Boi Luu、Anatoly T. Soldatenkov、Nadezhda M. Kolyadina、Alena N. Kulakova、Victor N. Khrustalev、Ayalew T. Wodajo、Hong Quan Nguyen、Thi Tan Van Tran、Tuan Anh Le

  DOI：10.1007/s10593-019-02512-7

  日期：2019.7

  Three-component reaction of polyether-linked bisnaphthaldehyde, ketone derivative, and ammonium acetate afforded seven new azacrown ethers containing gamma-piperidone fragment with moderate yields. Most of the compounds were tested for their bioactivity. (3,5-Diethylpiperidono)azacrown ether showed significant cytotoxicity against Hep-G2, Lu1, RD, and MCF-7 cell lines. In addition, three of the synthesized azacrown ethers showed positive effect in antimicrobial test against Aspergillus niger.