3-acetoxy-2-(4-methoxybenzyl)-isoindolin-1-one | 929206-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-(4-methoxybenzyl)-isoindolin-1-one
• 英文别名: [2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-oxo-1H-isoindol-1-yl] acetate
• CAS: 929206-60-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: OFLLHFYAIFPJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-(4-methoxybenzyl)-isoindolin-1-one 、 (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：通过 N-Acyliminium 离子化学通过分子间铁催化的酰胺炔基化/水合级联反应获得功能化酮的廉价和绿色途径

  摘要：

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202102357
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-acetoxy-2-(4-methoxybenzyl)-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular and Intramolecular α-Amidoalkylation Reactions Using Bismuth Triflate as the Catalyst

  摘要：

  Bismuth(III) triflate was found to promote the formation of stable cyclic N-acyliminium species in remarkable catalytic amounts (1 mol %). The alpha-amidoalkylation process seems to be effective in intermolecular and intramolecular manners leading to alpha-substituted lactams and heterocyclic systems containing azacycles, respectively. By comparing our results with those obtained with the classical Lewis acids as catalysts, it was evidenced clearly that the use of bismuth(III) triflate had been efficient for nearly all alpha-acetoxy lactams we used, except for N-acyliminium precursors bearing a sulfur atom. Also, the process seems to be easy, general, and clean, having diastereoselectivity comparable to protocols using classical Lewis acids and resulting in the formation of polyheterocyclic systems in good to excellent yields (64-99% in acetonitrile as solvent).

  DOI：

  10.1021/jo062077x

文献信息

• Enolizable Carbonyls and <i>N</i> ,<i>O</i> -Acetals: A Rational Approach for Room-Temperature Lewis Superacid-Catalyzed Direct α-Amidoalkylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Bahria Touati、Abderrahman El Bouakher、Catherine Taillier、Raja Ben Othman、Malika Trabelsi-Ayadi、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/chem.201504772

  日期：2016.4.18

  carbonyl donors, that is, ketones and aldehydes with unbiased N,O‐acetals, is described. Sn(NTf2)4 is an optimal catalyst to promote this challenging transformation at low loading and the reaction shows promising scope. A comprehensive and rational evaluation of this reaction has led to the establishment of an empirical scale of nucleophilic reactivity for a broad set of ketones that should be helpful

  描述了羰基供体的高效催化室温直接α-酰胺基烷基化反应，即具有无偏N，O-乙缩醛的酮和醛。Sn（NTf 2）4是在低负荷下促进这一具有挑战性的转变的最佳催化剂，该反应具有广阔的前景。对该反应进行了全面而合理的评估，已建立了一套广泛的酮亲核反应性的经验规模，这对羰基α-官能化方法的合成设计和开发应有所帮助。
• Synergistic Gold(I)/Trimethylsilyl Catalysis: Efficient Alkynylation of N,O-Acetals and Related Pro-Electrophiles
  作者：Malina Michalska、Olivier Songis、Catherine Taillier、Sean P. Bew、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/adsc.201400169

  日期：2014.6.16

  This unprecedented manifold opens avenues for developing synergistic silyl‐gold(I)‐catalyzed alkynylation strategies of diverse pro‐electrophiles which were heretofore unattainable, the proof of concept being principally exemplified herein with the first catalytic alkynylation of N,O‐acetals. The reaction proceeds at low catalyst loading, employs mild reaction conditions, is easily scalable, and affords

  我们报告了一种独特的机理指导的反应，该反应增强和扩展了目前容易产生的乙炔化金（I）的化学空间。我们的策略利用了具有特定抗衡离子（LAuX – X =三氟甲磺酸或三氟甲磺酸的金（I）嗜碳催化剂的倾向。 ）有效激活和去甲硅烷基化三甲基甲硅烷基炔烃，从而原位介导形成等量和催化量的可调强度的甲硅烷基路易斯酸（TMSX）和亲核性金（I）乙炔化物。这种空前的流形为开发各种原亲电子的协同甲硅烷基金（I）催化的炔基化策略开辟了道路，这是迄今为止无法实现的，本文主要以N，O-乙缩醛的首次催化炔基化为例来证明概念验证。该反应在低催化剂负载下进行，采用温和的反应条件，易于扩展，并以良好或优异的产率提供炔丙基内酰胺产物。此外，它完全适用于各种结构和功能的底物，并且还可以扩展到除N，O-乙缩醛以外的其他亲电子试剂。已经进行了控制实验，这些实验强烈支持了我们的双重反应机理建议，与TMSNTf 2相比）和所使用的金抗衡