tetradecahydro-tripyrido[1,2-a;1',2'-c;3'',2''-e]pyrimidine | 482-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: tetradecahydro-tripyrido[1,2-a;1',2'-c;3'',2''-e]pyrimidine
• 英文别名: Tetradecahydro-tripyrido[1,2-a;1',2'-c;3'',2''-e]pyrimidin；Isotripiperidein, Tetradecahydro-tripyrido<1,2-a:1',2'-c:3'',2''-e>pyrimidin；Iso-tripiperidein；Isotripiperidein；iso-Tripiperidin；1,3,13-triazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadecane
• CAS: 482-59-7；60537-09-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃
• 分子量: 249.399
• InChiKey: BJPDKJGEOOTNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecahydro-tripyrido[1,2-a;1',2'-c;3'',2''-e]pyrimidine 在 盐酸 作用下， 生成 2,3,4,5-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Schoepf et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 918,924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯哌啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇-D1 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tetradecahydro-tripyrido[1,2-a;1',2'-c;3'',2''-e]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel 化合物和亚胺之间 C=C/C=N 交换中的动态共价复分解

  摘要：

  在巴比妥酸盐衍生的 Knoevenagel (Kn) 化合物和亚胺之间的非极性溶剂中，无需催化剂即可发生快速且可逆的动态共价 C=C/C=N 交换。对该反应的详细研究表明，它通过缔合有机复分解机制进行，包括通过将亚胺 C=N 基团添加到 Kn 化合物的 C=C 键形成四元环氮杂环丁烷中间体。该中间体可以通过邻，对二硝基苯基 Kn 衍生物与环状亚胺 1-氮杂环己烯的缩合而在低温下干净地生成并稳定。它的特点是广泛的核磁共振和质谱研究。所描述的过程代表了通过四元环加合物作为中间体的真正动态共价有机复分解。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01849

文献信息

• <i>N</i>-Phenylputrescine (NPP): a natural product inspired amine donor for biocatalysis
  作者：Catherine A. McKenna、Mária Štiblariková、Irene De Silvestro、Dominic J. Campopiano、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1039/d1gc02387j

  日期：——

  the unfavourable thermodynamics associated with the amine donor/acceptor equilibrium. Several ‘smart’ amine donors have been developed that leverage chemical and physical driving forces to overcome this challenging equilibrium. Alongside this strategy, enzyme engineering is typically required to develop TAs compatible with these non-physiological amine donors and the unnatural reaction conditions they

  对映体富集形式的手性胺的合成是应用化学合成中的关键反应。大力推动开发更环保、更可持续的替代品，以替代目前用于制药、农业化学和精细化工行业的金属催化方法。使用转氨酶（TA 或 ATA）酶将前手性酮转化为具有无与伦比的对映选择性水平的手性胺的生物催化方法非常有吸引力。然而，与胺供体/受体平衡相关的不利热力学严重阻碍了 TA 酶在合成中的使用。已经开发了几种“智能”胺供体，它们利用化学和物理驱动力来克服这种具有挑战性的平衡。除了这个策略，通常需要酶工程来开发与这些非生理胺供体和它们所需的非自然反应条件兼容的 TA。我们在此披露N-苯基腐胺 (NPP) 作为一种容易获得的胺供体，受二吡咯喹啉生物碱的生物合成的启发。NPP 与广泛的合成有用的 TA 生物催化剂兼容，并在无与伦比的各种反应条件（pH 和温度）下运行。合成适用性已通过抗糖尿病药物西格列汀的合成得到证明，仅使用两个当量的 NPP 即可提供具有出色对映纯度的产品。
• Process for preparing trimeric .DELTA..sup.1 -piperideins and trimeric
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04123434A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  Trimeric piperideins and trimeric pyrrolidine are prepared by saponification of 1-acyl-2-alkoxypiperidines or pyrrolidines of the general formula ##STR1## in which n means 2 or 3 R.sub.1 represents hydrogen or a linear or branched C.sub.1 -C.sub.4 alkyl radical and R.sub.2 represents a linear or branched C.sub.1 -C.sub.4 alkyl radical In aqueous and/or alcoholic solution in known manner in the presence of a strong acid or base and trimerizing the reaction product at a pH equal to or greater than 8. The compounds are valuable intermediates for the manufacture of alkaloids and other pharmaceutically effective substances and N-heterocycles.

  三聚体吡啶和三聚体吡咯啉是通过在强酸或碱存在下，以水和/或醇溶液的方式，皂化一般式为##STR1##的1-酰基-2-烷氧基吡啶或吡咯啉，其中n表示2或3，R.sub.1表示氢或线性或支链C.sub.1-C.sub.4烷基基团，R.sub.2表示线性或支链C.sub.1-C.sub.4烷基基团，并在pH大于或等于8的条件下三聚反应产物。这些化合物是制造生物碱和其他药物有效物质以及N-杂环化合物的有价值的中间体。
• Schoepf et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2457,2462, 2464
  作者：Schoepf et al.

  DOI：——

  日期：——
• WARNING K.; MITZLAFF M., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 18, 1565-1566
  作者：WARNING K.、 MITZLAFF M.

  DOI：——

  日期：——