N,N'-bis-(4-methoxybenzoyl)hydrazine | 849-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(4-methoxybenzoyl)hydrazine
• 英文别名: N,N'-bis(p-methoxybenzoyl)hydrazine；4-methoxy-N'-(4′-methoxybenzoyl)benzohydrazide；4-methoxy-N'-(4-methoxybenzoyl)benzohydrazide；4-methoxy-N’-(4-methoxybenzoyl)benzohydrazide；1,2-bis(4-methoxybenzoyl)hydrazine；4-methoxy-benzoic acid N'-(4-methoxy-benzoyl)-hydrazide；N,N'-Bis-(4-methoxy-benzoyl)-hydrazin；N.N'-Dianisoyl-hydrazin
• CAS: 849-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: IUXDXIZZWGDSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-methoxybenzoyl)hydrazine 在 五氯化磷 作用下， 生成 bis-(α-chloro-4-methoxy-benzylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Bambach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 13 Anm. 2

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以50%的产率得到N,N'-bis-(4-methoxybenzoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  酰肼的高价碘氧化：N,N'-二酰基肼的新合成

  摘要：

  摘要 在干燥的二氯甲烷或乙腈中使用一当量的二乙酸碘苯对对取代苯甲酰肼 (1a-h)、苯乙酰肼 (1i) 和杂环酰肼 (1j-I) 进行高价碘氧化导致二聚化，从而提供了一种新的简便方法N,N-二酰基肼的合成 2.

  DOI：

  10.1080/00397919708005637

文献信息

• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• Synthesis of α-Aminocarbonyl Compounds via Hetero Diels–Alder Reaction
  作者：Masayoshi Sakurai、Nobuhiro Kihara、Nobuhiro Watanabe、Yoshihiro Ikari、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.170970

  日期：2018.2.5

  A synthetic route to α-aminoketone derivatives via a hetero Diels–Alder reaction is described. Diacylhydrazine was oxidized by tert-butyl hypochlorite in the presence of pyridine. After evaporation, the hetero Diels–Alder reaction with diene was carried out without isolation of the azodicarbonyl compound. Quantitative hetero Diels–Alder reaction was possible with 1 equivalent of diene when Hf(OTf)4

  描述了通过杂 Diels-Alder 反应合成 α-氨基酮衍生物的途径。二酰基肼在吡啶存在下被次氯酸叔丁酯氧化。蒸发后，在不分离偶氮二羰基化合物的情况下进行与二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。当使用 Hf(OTf)4 或 AgOTf 作为催化剂时，使用 1 当量的二烯可以进行定量的杂 Diels-Alder 反应。产物的 N-N 键在 THF 中叔丁醇存在下通过 SmI2 还原被裂解。此外，C=C 双键的臭氧分解以优异的产率提供了 α-氨基酮衍生物。
• One-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles using Vilsmeier reagent as a versatile cyclodehydration agent
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.042

  日期：2017.4

  A simple and efficient synthetic method for the one-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles utilizing Vilsmeier reagent was developed. In this method carboxylic acids and hydrazine were converted to 1,3,4-thiadiazoles in the presence of Vilsmeier reagent and Lawesson's reagent. The influence of the thionation reagent, solvent, temperature and time, in this reaction was discussed. The developed methodology

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。
• Rapid and Atom Economic Synthesis of Isoquinolines and Isoquinolinones by C-H/N-N Activation Using a Homogeneous Recyclable Ruthenium Catalyst in PEG Media
  作者：Dewal S. Deshmukh、Neha Gangwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201900366

  日期：2019.5.15

  An atom‐efficient, rapid, green and sustainable approach has been developed for the synthesis of isoquinolines and isoquinolinones by annulation via C–H/N–N activation using a homogeneous recyclable ruthenium catalyst in PEG media.

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。
• In Situ Generated Cetyltrimethylammonium Bisulphate in Choline Chloride–Urea Deep Eutectic Solvent: A Novel Catalytic System for One Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazole
  作者：Priyanka Anant More、Balu Laxman Gadilohar、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1007/s10562-014-1288-3

  日期：2014.8

  Cetyltrimethylammonium bisulphate ([CTA]HSO4) catalysed one pot synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acid and acid hydrazide in biodegradable deep eutectic solvent is investigated. [CTA]HSO4 is generated in situ from cetyltrimethylammonium peroxodisulphate. Cyclization of diacylhydrazide using [CTA]HSO4 gives best alternative to traditional dehydration agents. Its remarkable

  研究了十六烷基三甲基硫酸氢铵 ([CTA]HSO4) 在可生物降解的低共熔溶剂中催化由羧酸和酰肼一锅合成 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。[CTA]HSO4 由十六烷基三甲基过二硫酸铵原位生成。使用 [CTA]HSO4 环化二酰肼是传统脱水剂的最佳替代品。其显着特点包括程序更温和、后处理和纯化简单、产品产率从高到高、使用廉价、可回收的试剂，以及避免使用有毒催化剂/试剂和溶剂的环保方面。图形摘要。