methyl 1-(4-isopropylphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(4-isopropylphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[4-(propan-2-yl)phenyl]-9H-beta-carboline-3-carboxylate；methyl 1-(4-propan-2-ylphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: IWYZGVRZIVWDRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-isopropylphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of DNA-interactive β-carboline indolyl-3-glyoxamide derivatives: Topo-II inhibition and in silico modelling studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106313
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₂₄N₂O₂ 在 4,4',4'',4'''-cobalt(II) tetrasulfophthalocyanine 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到methyl 1-(4-isopropylphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双相系统中可重复使用的均相水溶性光氧化还原催化N-杂环的氧化脱氢：在合成生物活性天然产物中的应用

  摘要：

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/d0gc00569j

文献信息

• A practical synthesis of β-carbolines by tetra-n-butylammonium bromide (TBAB)-mediated cycloaromatization reaction of aldehydes with tryptophan derivatives
  作者：Zhen Wang、Zhenzhen Yu、Yao Yao、Yakai Zhang、Xuefeng Xiao、Bin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.001

  日期：2019.8

  Abstract A mild and efficient nBu4NBr-mediated oxidative cycloaromatization to prepare β-carbolines from readily available tryptophans and aldehydes is described. The reaction is practical and allows the synthesis of β-carbolines on gram-scale. Some of products crystallized from the reaction mixture and were easily removed by filtration, obviating the need for chromatographic separation.

  摘要描述了一种温和而有效的nBu4NBr介导的氧化环芳构化反应，可从易于获得的色氨酸和醛制备β-咔啉。该反应是实用的，并且允许以克规模合成β-咔啉。一些产物从反应混合物中结晶出来，很容易通过过滤除去，从而无需进行色谱分离。
• Design, synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of β-carboline tethered quinoline-4-carboxamide conjugates as DNA-interactive Topo II inhibitors
  作者：Jay Prakash Soni、Priyanka Devi、Sowjanya Chemitikanti、Anamika Sharma、Chintha Venkata Dinesh Swamy、Regur Phanindranath、Manda Sathish、Narayana Nagesh、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136001

  日期：2023.11
• A β-Carboline Derivate PAD4 Inhibitor Reshapes Neutrophil Phenotype and Improves the Tumor Immune Microenvironment against Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Di Zhu、Yu Lu、Zhanchao Yan、Qian Deng、Bo Hu、Yinsong Wang、Wenjing Wang、Yanming Wang、Yuji Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00030

  日期：2024.5.23