norcinnamolaurine | 141847-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: norcinnamolaurine
• 英文别名: (±)-4-((5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methyl)phenol；rac-norcinnamolaurine；(+/-)-Norcinnamolaurin；4-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-phenol；4-(5,6,7,8-Tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)phenol
• CAS: 141847-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: IZZKMFBIJVLUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 norcinnamolaurine 生成 cinnamolaurine
  参考文献：
  名称：

  Gellert,E.; Summons,R.E., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 2095 - 2099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 甲基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 norcinnamolaurine
  参考文献：
  名称：

  乙氧基羰基在使用甲氧基苯乙烯的 N-酰基-Pictet-Spengler 反应中同时作为活化基团和保护基团。外消旋 1-苄基四氢异喹啉生物碱的快速制备方法

  摘要：

  我们基于我们最近发表的N-甲基椰壳碱的合成，以 10 种外消旋形式的生物碱的全合成为例，对用于合成 1-苄基四氢异喹啉的N-酰基-Pictet-Spengler 缩合的改进变体进行了系统研究。主要优点是a)使用ω-甲氧基苯乙烯作为芳基乙醛的方便替代品，b)使用乙氧基羰基残基来活化环化反应的芳基乙胺前体，并且作为显着的扩展，也作为酚残基的保护基团。闭环后，乙氧羰基保护的酚类在氨基甲酸酯基团进一步加工的同时脱保护，或者按照路线A（铝氢化锂还原）得到N-甲基化酚产物，或者按照路线B（用过量甲基锂处理）得到N-甲基化酚产物。相应的具有游离N-H功能的生物碱。乙氧基羰基的双重使用显着缩短了羟基化1-苄基四氢异喹啉的合成路线。毫不奇怪，这十种生物碱对 TPC2 阳离子通道和肿瘤细胞系 VCR-R CEM 没有表现出显着的作用，并且没有表现出 P-糖蛋白阻断活性。但由于其游离酚基团，根据该化学型结构-活

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.183

文献信息

• Discovery of potent natural product higenamine derivatives as novel Anti-Fusobacterium nucleatum agents
  作者：Sijia Su、Qingwei Bu、Xuexin Bai、Yahui Huang、Fangfang Wang、Jie Hong、Jing-Yuan Fang、Shanchao Wu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106586

  日期：2023.9

  and development of colorectal cancer (CRC). Discovery of specific antibacterial agents against F. nucleatum was urgent for the prevention and treatment of CRC. We screened a natural product library and successfully identified higenamine as an antibacterial hit against F. nucleatum. Further hit optimizations led to the discovery of new higenamine derivatives with improved anti-F. nucleatum activity. Among

  具核梭杆菌（F. nucleatum）与结直肠癌（CRC）的发生、发展密切相关。发现针对具核梭杆菌的特异性抗菌药物对于预防和治疗结直肠癌迫在眉睫。我们筛选了一个天然产物库，并成功鉴定去甲乌药碱对具核梭菌具有抗菌作用。进一步的命中优化导致发现了具有改进的抗具核梭菌活性的新去甲乌药碱衍生物。其中，化合物7c对具核梭杆菌表现出强效抗菌活性（MIC 50  = 0.005 μM），对肠道细菌和正常细胞具有良好的选择性。它显着抑制具核梭杆菌诱导的CRC细胞的迁移。机制研究表明，化合物7c损害了生物膜和细胞壁的完整性，这为开发新型抗具核梭杆菌药物提供了良好的起点。