N-(3-hydroxypropyl)guanidine | 4362-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)guanidine
• 英文别名: 3-Guanidino-1-propanol mononitrate；2-(3-hydroxypropyl)guanidine
• CAS: 4362-87-2
• 化学式: C₄H₁₁N₃O
• 分子量: 117.151
• InChiKey: JDXXTKLHHZMVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)guanidine 生成 2-azanylidene-1,3-oxazinane
  参考文献：
  名称：

  The Cyclization of 1-(Hydroxyalkyl)guanidines and Nitroguanidines to Cyclicpseudoureas¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01110a015
• 作为产物：
  描述：

  O-甲基异脲盐酸盐 、 3-氨基-1-丙醇 生成 N-(3-hydroxypropyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶类作为p38激酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]通过N-氨基吡啶与炔烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应或双取代叠氮基的热环化，已实现了取代吡唑并[1,5-a]吡啶的收敛合成。随后钯催化的吡啶的引入或嘧啶的从头合成提供了p38激酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol0519745

文献信息

• Discovery and initial optimization of 5,5′-disubstituted aminohydantoins as potent β-secretase (BACE1) inhibitors
  作者：Pawel Nowak、Derek C. Cole、Ann Aulabaugh、Jonathan Bard、Rajiv Chopra、Rebecca Cowling、Kristi Y. Fan、Baihua Hu、Steve Jacobsen、Minakshi Jani、Guixan Jin、Mei-Chu Lo、Michael S. Malamas、Eric S. Manas、Rani Narasimhan、Peter Reinhart、Albert J. Robichaud、Joseph R. Stock、Joan Subrath、Kristine Svenson、Jim Turner、Erik Wagner、Ping Zhou、John W. Ellingboe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.052

  日期：2010.1

  8,8-Diphenyl-2,3,4,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrimidin-6-amine (1) was identified through HTS, as a weak (micromolar) inhibitor of BACE1. X-Ray crystallographic studies indicate the 2-aminoimidazole ring forms key H-bonding interactions with Asp32 and Asp228 in the catalytic site of BACE1. Lead optimization using structure-based focused libraries led to the identification of low nanomolar BACE1 inhibitors

  通过HTS将8,8-二苯基-2,3,4,8-四氢咪唑并[1,5- a ]嘧啶-6-胺（1）鉴定为BACE1的弱（微摩尔）抑制剂。X射线晶体学研究表明2-氨基咪唑环在BACE1的催化位点与Asp32和Asp228形成关键的H键相互作用。使用基于结构的聚焦库进行的前导优化导致鉴定出具有从S 1到S 3口袋的取代基的低纳摩尔BACE1抑制剂（例如20b）。
• Studies on Histaminergic Compounds, IV Non-isosterism between the Imidazole, Guanidino and Isothiourea Moieties at the H2-Receptor
  作者：Geert Jan Sterk、Henk van Der Goot、Henk Timmerman

  DOI：10.1002/ardp.19863191202

  日期：——

  S,S'‐Alkylenediisothioureas were found to show only weak agonistic or antagonistic H2‐activity, depending on the length of the alkylene chain.

  发现 S，S'-亚烷基二异硫脲仅显示出弱的激动或拮抗 H2 活性，这取决于亚烷基链的长度。
• Screening Platform Based on Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometry for β-Site Amyloid Protein Cleaving Enzyme 1 (BACE1) Inhibitors
  作者：Xin Jin、Limin Yang、Xiaowen Yan、Qiuquan Wang

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00816

  日期：2021.4.7

  β-Site amyloid protein cleaving enzyme 1 (BACE1) is a promising therapeutic target for developing inhibitors to alleviate Alzheimer’s disease (AD). Herein, we established an inductively coupled plasma mass spectrometry (ICPMS)-based inhibitor screening platform. A biotin-labeled lanthanide-coded peptide probe (LCPP; biotin-PEG2-EVNLDAEC-DOTA-Ln) was designed to determine the activity of BACE1 and evaluate

  β-位淀粉样蛋白裂解酶1（BACE1）是开发抑制剂以缓解阿尔茨海默氏病（AD）的有希望的治疗靶标。在这里，我们建立了基于电感耦合等离子体质谱（ICPMS）的抑制剂筛选平台。设计了生物素标记的镧系元素编码的肽探针（LCPP；生物素-PEG 2 -EVNLDAEC-DOTA-Ln），以确定BACE1的活性并评估抑制剂的抑制程度。该平台首先使用两种市售抑制剂（BSI I和BSI IV）进行了IC 50验证。然后，根据BACE1与抑制剂I相互作用的晶体结构，将其应用于两种新设计的抑制剂（抑制剂II和III），每个抑制剂均含有酰基胍核心结构。我们发现，通过灵敏准确的LCPP-ICPMS平台评估，它们的抑制作用得到了改善，证明了其用于新药筛选的能力。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a] PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Gaeta Federico C.A.

  公开号：US20090318437A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的嘧唑并[1,5-a]吡啶及其合成和使用的相关方法。
• Substituted pyrazolo [1,5-a] pyridine compounds and their methods of use
  申请人：Gaeta C.A. Federico

  公开号：US20080070912A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-α]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的吡唑并[1,5-α]吡啶及其合成和使用相关的方法。

表征谱图