4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-2-甲基-,(S)- | 108379-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-2-甲基-,(S)-
• 英文名称: (S)-(-)-2,3-Dihydro-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (-)-(S)-2,3-dihydro-2-methyl-4H-1-benzopyran；(S)-2,3-dihydro-2-methylchromen-4-one；(S)-(-)-2-methylchroman-4-one；(S)-2-methylchroman-4-one；(-)-(S)-2-methylchromanone；(2S)-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 108379-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: NCDSEQNSIBPEKG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-2-甲基-,(S)- 在 臭氧 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  共轭添加到3-（对甲苯磺酰基）色酮：通往2-取代的色酮和手性取代的苯并吡喃-4-酮的途径

  摘要：

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96020-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-butyl 3-phenoxybutanoate 在 Pseudomonas cepacia Amano PS lipase 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-2-甲基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-substituted chroman-4-ones using lipase-catalyzed kinetic resolutions

  摘要：

  2-Methylchroman-4-one and 2-phenylchroman-4-one were synthesized in optically active form. Their chiral intermediates were obtained via lipase-catalyzed enantioselective reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00277-5

文献信息

• Minimizing Aryloxy Elimination in Rh ^I ‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β‐Aryloxyacrylic Acids using a Mixed‐Ligand Strategy
  作者：Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201503229

  日期：2015.11.9

  The first example of efficient asymmetric hydrogenation of challenging β‐aryloxyacrylic acids was realized using a RhI‐complex based on the heterocombination of a readily available chiral monodentate secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral monodentate phosphine ligand as the catalyst. Excellent enantioselectivities (92–>99 % ee) were achieved for a wide variety of chiral β‐aryloxypropionic acids

  使用基于容易获得的手性单齿仲氧化膦（SPO）和非手性单齿膦配体作为催化剂的Rh I-络合物，实现了具有挑战性的β-芳氧基丙烯酸高效不对称氢化的第一个例子。在大多数情况下，对多种手性β-芳氧基丙酸具有优异的对映选择性（92-> 99％ee），而芳氧基的消除则很少。通过简单的合成操作，容易将所得产物转化为生物活性化合物。
• SUBSTITUTED TRICYCLICS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170015675A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein X, Y, and R 1 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中X、Y和R1具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。
• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR PROTEIN
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170305891A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , m, Z, G 1 , R 2 , and R 3 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中R1、m、Z、G1、R2和R3具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状的药物，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病的药物。还提供了由一个或多个式（I）化合物组成的药物组合物。
• Synthesis of chiral chromanols <i>via</i> a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones
  作者：Yujie Ma、Jing Li、Jianxun Ye、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc07787h

  日期：——

  Chiral chromanols and their derivatives have been synthesized via a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones in high yields, >20 : 1 drs and with up to 99.9% ee. Control experiments show that the reaction undergoes two sequential asymmetric hydrogenation steps of the CC and CO double bonds. The reaction could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化，以高产率，> 20：1 drs和最高99.9％ee合成了手性苯甲酚及其衍生物。对照实验表明，该反应经历了C C和C O双键的两个连续的不对称氢化步骤。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高1000 S / C），并且所得产物可以转化为几种生物活性化合物。
• Diastereoselective conjugate addition to 3-(p-tolylsulphinyl)chromone: a route to chiral 2-substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39860001592

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dimethylcuprate to 3-(p-tolylsulphinyl)chromone (1) proceeds with at least 90% diastereoselectivity, and the products from (S)-(1) can be converted into chiral 2-methylchroman-4-one (–)-(16).

  在3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮（1）上共轭添加二甲基铜碳酸锂至少有90％的非对映选择性，并且（S）-（1）的产物可以转化为手性2-甲基苯并吡喃-4-酮（- ）-（16）。