Methyl 4-[15-(trifluoromethylsulfonyloxy)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl]benzoate | 1429622-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[15-(trifluoromethylsulfonyloxy)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[15-(trifluoromethylsulfonyloxy)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl]benzoate
• CAS: 1429622-55-8
• 化学式: C₂₅H₂₁F₃O₅S
• 分子量: 490.5
• InChiKey: WECGAVJDURITLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 、 rac-[2.2]paracyclophane-4,7-bistriflate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到Methyl 4-[15-(trifluoromethylsulfonyloxy)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  双 Suzuki 偶联模块化合成平面-手性对位环芳烃

  摘要：

  报道了从醌开始合成对映体纯的 4,7-对环芳二三氟甲磺酸酯的首次合成。使用该分子，与硼酸单偶联或双偶联可提供对映异构纯的芳基对环芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201043

文献信息

• Modular Synthesis of Planar-Chiral<i>para</i>-Substituted Paracyclophanes by Double Suzuki Coupling
  作者：Murat Cakici、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201201043

  日期：2012.11

  The first synthesis of enantiomerically pure 4,7-paracyclophane ditriflate starting from a quinone was reported. Using this molecule, mono- or dicoupling with boronic acids delivered enantiomerically pure arylparacyclophanes.

  报道了从醌开始合成对映体纯的 4,7-对环芳二三氟甲磺酸酯的首次合成。使用该分子，与硼酸单偶联或双偶联可提供对映异构纯的芳基对环芳烃。