5-hydroxymethyl-1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: pyrrolezanthine；5-(hydroxymethyl)-1-(4-hydroxyphenethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；5-(Hydroxymethyl)-1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: KPSZYAMCIRWUTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 果糖 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以39.7%的产率得到5-hydroxymethyl-1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于拟议的生物合成途径仿生合成双-α-取代的吡咯烷生物碱

  摘要：

  提出了双α-取代基吡咯烷生物碱的可能的生物合成途径。基于拟议的生物合成途径，合成了6种吡咯并恶嗪生物碱和1种N-烷基-5-羟甲基-吡咯-2-甲醛甲醛生物碱。在乙酸和三乙胺的混合物中，d-果糖和d-氨基酸的缩合产生吡咯并恶嗪生物碱。用酪胺取代d-氨基酸可得到吡咯并鸟氨酸-N-烷基-5-羟甲基-吡咯-2-甲醛生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.104

文献信息

• Biomimetic synthesis of bis-α-substituent pyrrolidine alkaloids based on a proposed biosynthetic pathway
  作者：Zhi Cao、Yueqing Li、Shisheng Wang、Bo Tang、Xiuhan Guo、Liu Wang、Weijie Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.104

  日期：2016.5

  A possible biosynthetic pathway of bis-α-substituent pyrrolidine alkaloids was proposed. Based on the proposed biosynthetic pathway, six pyrrolozoxazine alkaloids and one N-alkyl-5-hydroxymethyl-pyrrole-2-carbaldehyde alkaloid were synthesized. In a mixture of acetic acid and triethylamine, condensation of d-fructose and d-amino acids produced pyrrolozoxazine alkaloids. Replacing d-amino acids with

  提出了双α-取代基吡咯烷生物碱的可能的生物合成途径。基于拟议的生物合成途径，合成了6种吡咯并恶嗪生物碱和1种N-烷基-5-羟甲基-吡咯-2-甲醛甲醛生物碱。在乙酸和三乙胺的混合物中，d-果糖和d-氨基酸的缩合产生吡咯并恶嗪生物碱。用酪胺取代d-氨基酸可得到吡咯并鸟氨酸-N-烷基-5-羟甲基-吡咯-2-甲醛生物碱。

表征谱图