3-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxyethyl)pyrrolidin-2-one | 1219000-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2,2,2-Trifluoro-1,1-dihydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1219000-15-3
• 化学式: C₆H₈F₃NO₃
• 分子量: 199.13
• InChiKey: LXAWJDAQLVJKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxyethyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用合成α-全氟烷基环状亚胺和胺

  摘要：

  对于α-CF的制备方便和简单的方法3和α-C 2 ˚F 5取代的吡咯啉，四氢吡啶，tetrahydroazepine进行说明。N-保护的环酰胺与全氟羧酸的酯的克莱森缩合，然后在酸性介质中脱保护和脱羧，得到所需的产物。这些亚胺的还原允许获得5-，6-和7-元环胺用α-CF 3或α-C 2 ˚F 5基团以良好至中度的总产率。 氟-氮杂环-α-多氟烷基亚胺-还原

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217104
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethylidene)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成α-全氟烷基环状亚胺和胺

  摘要：

  对于α-CF的制备方便和简单的方法3和α-C 2 ˚F 5取代的吡咯啉，四氢吡啶，tetrahydroazepine进行说明。N-保护的环酰胺与全氟羧酸的酯的克莱森缩合，然后在酸性介质中脱保护和脱羧，得到所需的产物。这些亚胺的还原允许获得5-，6-和7-元环胺用α-CF 3或α-C 2 ˚F 5基团以良好至中度的总产率。 氟-氮杂环-α-多氟烷基亚胺-还原

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217104

文献信息

• Potent, Selective, Water Soluble, Brain-Permeable EP2 Receptor Antagonist for Use in Central Nervous System Disease Models
  作者：Radhika Amaradhi、Avijit Banik、Shabber Mohammed、Vidyavathi Patro、Asheebo Rojas、Wenyi Wang、Damoder Reddy Motati、Ray Dingledine、Thota Ganesh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01218

  日期：2020.2.13

  brain-permeable EP2 antagonist 1 (TG6-10-1), which displayed anti-inflammatory and neuroprotective actions in rodent models of status epilepticus. However, this compound exhibited moderate selectivity to EP2, a short plasma half-life in rodents (1.7 h) and low aqueous solubility (27 μM), limiting its use in animal models of chronic disease. With lead-optimization studies, we have developed several novel EP2 antagonists

  前列腺素 EP2 受体的激活会加剧中枢神经系统疾病（如癫痫、阿尔茨海默病和脑动脉瘤）中的神经炎症和神经退行性病理。选择性和脑渗透性 EP2 拮抗剂将有助于减轻 EP2 激活的炎症后果并减轻这些慢性疾病的严重程度。我们最近开发了一种脑渗透性 EP2 拮抗剂 1 (TG6-10-1)，它在癫痫持续状态啮齿动物模型中显示出抗炎和神经保护作用。然而，该化合物对 EP2 表现出中等选择性，在啮齿动物中的血浆半衰期较短（1.7 小时）且水溶性较低（27 μM），限制了其在慢性疾病动物模型中的使用。通过先导化合物优化研究，我们开发了几种新型 EP2 拮抗剂，这些拮抗剂具有改善的水溶性、脑渗透性、高 EP2 效力和选择性。这些新型抑制剂抑制小胶质细胞系中 EP2 受体激活诱导的炎症基因表达，增强了 EP2 拮抗剂作为抗炎剂的用途。