northalicsimidine | 34272-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: northalicsimidine
• 英文别名: norpurpureine；Norpurpurein；1,2,3,9,10-pentamethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline；1,2,3,9,10-pentamethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 34272-09-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: MXTWKFQBYULPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-formyl purpureine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到northalicsimidine
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂在合成部分五取代阿朴啡生物碱中的应用

  摘要：

  通过高价碘试剂研究了各种 N-取代的 1-苄基四氢异喹啉与相应的阿朴啡的氧化联芳基偶联。该研究阐明了反应的统一机制，说明了通过六元过渡态作为初始步骤的 P-P 偶联的要求。这一发现被应用于一些五取代的阿朴啡生物碱的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985596

文献信息

• Application of the Hypervalent Iodine Reagent to the Synthesis of Some Pentasubstituted Aporphine Alkaloids
  作者：Somsak Ruchirawat、Ratchanok Pingaew

  DOI：10.1055/s-2007-985596

  日期：2007.9

  unifying mechanism of the reaction illustrating the requirement of the P- P coupling via the six-membered transition state as the -initial step. The finding was applied to the synthesis of some pentasubstituted aporphine alkaloids.

  通过高价碘试剂研究了各种 N-取代的 1-苄基四氢异喹啉与相应的阿朴啡的氧化联芳基偶联。该研究阐明了反应的统一机制，说明了通过六元过渡态作为初始步骤的 P-P 偶联的要求。这一发现被应用于一些五取代的阿朴啡生物碱的合成。