dihydrotestosterone | 521-18-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dihydrotestosterone
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one；5a-dihydrotestosterone；dihydroxytestosterone；DHT；ZINC03814360；17ξ-hydroxy-(5ξ)-androstan-3-one；17-Hydroxyandrostan-3-one；17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 521-18-6；571-22-2；571-24-4；2150-84-7；5692-03-5；29873-50-5；35456-91-8；35457-09-1；36027-76-6；64282-57-1；124377-49-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• mdl: MFCD00066706
• 分子量: 290.446
• InChiKey: NVKAWKQGWWIWPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-183 °C
• 比旋光度：
  27 º
• 沸点：
  372.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0320 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R61
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BV8052000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥的地方。

制备方法与用途

双氢睾酮及其应用

双氢睾酮（DHT）可在睾丸直接产生，也可由周围组织将雄激素和雌激素作为前体物质转化而来。它能够促进外生殖器和前列腺的正常发育，并对第二性征的出现与维持具有积极作用，同时有助于精子在副睾中的成熟。

用途及发展前景

双氢睾酮临床上主要用于5α-还原酶缺陷所致性分化异常以及鉴别诊断良性前列腺疾病。此外，对于前列腺肿瘤、性功能障碍、不孕症、女性多毛症等病因的探讨也具有重要意义。

生物活性

DHT是一种内源性的雄激素性类固醇和激素，作为雄激素受体的激动剂，其亲和力比睾酮高出2-3倍，并且诱导雄激素受体信号的能力是睾酮的3倍。

靶点

Target	Value
Androgen Receptor

体外研究

在雄激素受体阳性的膀胱癌UMUC3和TCC-SUP细胞中，双氢睾酮（DHT）可增加EGFR和ERBB2的mRNA与蛋白水平表达。此外，在AR阳性细胞中，DHT还可以上调EGFR磷酸化及下游蛋白AKT（pAKT）和ERK1/2(pERK)的磷酸化水平。

体内研究

DHT能够减轻SOD1-G93A小鼠的肌萎缩症状并增加其体重。通过增加肌肉中胰岛素样生长因子1的表达，DHT还表现出肌肉营养性和神经营养性效果，并减缓神经肌肉接头处的去神经支配作用、减少轴突和运动神经元的丢失。此外，处理过的SOD1-G93A小鼠在运动行为和寿命方面也有所改善。

用途

双氢睾酮属于雄激素类药物。临床可用于治疗慢性消耗性疾病、骨质疏松症、严重感染及创伤烧伤等导致的负氮平衡，并促进早产儿及未成熟儿的成长，对于骨折不易愈合、高胆固醇血症以及产后衰弱等情况也有应用价值。

文献信息

• Non-Steroidal Androgen Receptor Modulators, Preparation Process, Pharmaceutical Composition and Use Thereof
  申请人：Wang Mingwei

  公开号：US20080293808A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Non-steroidal androgen receptor modulating compounds of the general formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, preparation process and pharmaceutically compositions containing the said compounds are disclosed. Such compounds of the general formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts can be used for preparing non-steroidal medicines to treat and/or prevent conditions or diseases such as prostatic hyperplasia, prostate cancer, hirsutism, severe hormone-dependent alopecia or acne, etc. as a result of androgen receptor antagonistic activities.

  一般式(I)的非类固醇雄激素受体调节化合物、其药学上可接受的盐、制备过程以及含有上述化合物的药学组合物已被披露。一般式(I)的这种化合物或其药学上可接受的盐可用于制备非类固醇药物，用于治疗和/或预防前列腺增生、前列腺癌、多毛症、严重依赖激素的脱发或痤疮等疾病，因其雄激素受体拮抗活性而产生的效果。
• NONSTEROIC ANDROGEN ACCEPTOR REGULATORS, PREPARATION PROCESS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP1889829A1

  公开（公告）日：2008-02-20

  Nons-teroidal androgen receptor modulating compounds of the general formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, preparation process and pharmaceutically compositions containing the said compounds are disclosed. Such compounds of the general formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts can be used for preparing non-steroidal medicines to treat and/or prevent condictions or diseases such as prostatic hyperplasia, prostate cancer, hirsutism, severe hormone-dependent alopecia or acne, etc. as a result of androgen receptor antagonistic activities.

  本发明公开了通式(I)的非甾体雄激素受体调节化合物、它们的药学上可接受的盐、制备工艺和含有上述化合物的药用组合物。此类通式（I）化合物或其药学上可接受的盐类可用于制备非甾体类药物，以治疗和/或预防因雄激素受体拮抗活性而导致的前列腺增生、前列腺癌、多毛症、严重激素依赖性脱发或痤疮等病症或疾病。
• INDOLES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0598750A1

  公开（公告）日：1994-06-01
• APOCRINE CELL LINE
  申请人：Unilever PLC

  公开号：EP2126053B1

  公开（公告）日：2010-11-17
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING NOROVIRUS INFECTION
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：US20160193229A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A composition for use in inhibiting the binding of a Norovirus to the histo-blood group antigen on the surface of epithelia is disclosed. The composition may contain a therapeutically effective amount of a binding-inhibiting compound and a carrier and/or excipient. The compounds may competitively bind a Norovirus that has the capability of binding with the histo-blood group antigens of secretor blood type, including A, B, AB, and O blood types. The compositions may be administered to a human prior to or after infection by a Norovirus, to prevent, ameliorate, or reduce the effects of an infection.

表征谱图