3,4,6-tribromo-5-(methoxymethyl)benzene-1,2-diol | 256474-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tribromo-5-(methoxymethyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl methyl ether；1,2-Benzenediol, 3,4,6-tribromo-5-(methoxymethyl)-
• CAS: 256474-80-3
• 化学式: C₈H₇Br₃O₃
• 分子量: 390.854
• InChiKey: DDCGTIAYZULVGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  352.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl alcohol 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4,6-tribromo-5-(methoxymethyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Disodium 2,3,6-TRIBROMO-5-HYDROXYBENZYL 1', 4-DISTJLFATE，一种来自红藻的新溴酚，Symphyocladia latiuscula

  摘要：

  已从红藻 Symphyocladia latiuscula 中分离出一种新的硫酸化溴酚，即 2,3,6-tribromo-5-hydroxybenzyl 1',4-disulfate 二钠。它的结构是根据光谱特性和化学转化确定的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.279

文献信息

• Total Synthesis of the Biologically Active, Naturally Occurring 3,4-Dibromo-5-[2-bromo-3,4-dihydroxy-6-(methoxymethyl)benzyl]benzene-1,2-diol and Regioselective O-Demethylation of Aryl Methyl Ethers
  作者：Yusuf Akbaba、Halis Türker Balaydın、Süleyman Göksu、Ertan Şahin、Abdullah Menzek

  DOI：10.1002/hlca.200900300

  日期：——

  4‐Dibromo‐5‐[2‐bromo‐3,4‐dihydroxy‐6‐(methoxymethyl)benzyl]benzene‐1,2‐diol (2), a natural product, has been synthesized for the first time starting from (3‐bromo‐4,5‐dimethoxyphenyl)methanol (5) in five steps and with an overall yield of 34%. The reaction of some methoxymethyl‐substituted aryl methyl ethers with BBr3, followed by the addition of MeOH, afforded the corresponding methoxymethyl‐substituted arylphenols

  天然产物3,4-二溴-5- [2-溴-3,4-二羟基-6-（甲氧基甲基）苄基]苯1,2-二醇（2）首次从（3-溴-4,5-二甲氧基苯基）甲醇（5）分五个步骤，总产率为34％。一些甲氧基甲基取代的芳基甲基醚与BBr 3的反应，然后添加MeOH，可以高收率得到相应的甲氧基甲基取代的芳基酚。